ALQUINOS
lenin123ledResumen8 de Abril de 2019
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ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. Los alquinos también se conocen como acetilenos ya que son derivados del acetileno, el alquino más simple.
H — C = C — H | C H 3 C H 2 — C = C — H | C H 3 — C = C — C H 3 | |
acetileno | etilacetileno | dimetilacetileno | |
etino | but-l-ino | fcut-2-ino |
Los alquinos experimentan casi las mismas reacciones que los alquenos, en especial las adiciones y las oxidaciones, también algunas que dependen de las características únicas del enlace triple C = C y otras que dependen de la acidez inusual del enlace acetilénico = C — H .
Los alquinos no son tan comunes en la naturaleza como los alquenos, pero algunas plantas utilizan alquinos para protegerse contra enfermedades o depredadores. La cicutoxina es un compuesto tóxico que se encuentra en la cicuta acuática, y la capilina protege a las plantas con tra enfermedades füngicas.
H O CH 2 C H 2C H 2— C = C — C = C — C H = C H — C H = C H — C H = C H — C H C H 2 C H 2 C H 3
cicutoxina O H
O
II / = \ c h 3 — c = c — c = c — c —
capilina
3 8 8
9-2 N om enclatura d e los alquinos | 3 8 9 |
O
II
C— NH(CH2)3CH3
O C P ^O ^C H
HoN
parsalmida
P R O B L E M A 9 - 1
Dibuje las fórmulas estructurales de al menos dos alquinos de cada fórmula molecular,
(a) QHk, (b) C8H12 (c) CyHg
Nombres IUPAC La nomenclatura IUPAC para los alquinos es parecida a la de los alque nos. Localizamos la cadena continua más larga de átomos de carbono que incluya el enlace triple y cambiamos la terminación -ano del alcano precursor por la terminación -ino. La cadena se numera a partir del extremo más cercano al enlace triple, y la posición de este enlace se establece por su átomo de carbono con la numeración más baja. A los sustituyentes se les asig nan números para indicar sus posiciones.
dinemicina A
Nomenclatura de los alquinos
CH, Br
H— C = C — H CH 3— C = C — H nombre IUPAC: etino propino
(acetileno)
c h 3— c = c — c h 3 CH 3— C H — C = C — CH2— C H — CH 3 2 -butino 6-bromo-2 - metil-3-heptino
but-2 -ino 6 -bromo-2 -metilhe pt-3-ino
Cuando están presentes otros grupos funcionales, los sufijos se combinan para producir los nombres compuestos de los alqueninos (un enlace doble y uno triple), los alquinoles (un enlace triple y un alcohol), etcétera. El nuevo sistema IUPAC (coloca el número inmedia tamente antes del grupo) ayuda a que los nombres sean más claros. Las reglas IUPAC dan a los alcoholes una prioridad más alta que a los alquenos y alquinos, por lo que la numeración comienza en el extremo más cercano al alcohol. Si el enlace doble y el enlace triple están equidistantes a los extremos de la cadena, ésta se numera de tal forma que el enlace doble tenga el número más bajo y no el enlace triple (porque la terminación “-eno” está, por orden alfabé tico, antes que la terminación “-ino”).
h 2c = c — c= c —c h 3 | CH*— C H — C = C — H | CH,— C = C — C H — C H X H , | |
c h 3 | OH | o c h 3 | |
nombre IUPAC: | 2-metiI-1 -penten-3-ino | 3-butin-2-ol | 4-metoxi-2-hexino |
nuevo nombre IUPAC: | 2-metilpent-1-en-3-ino | but-3-in-2-ol | 4-metox ihex-2-ino |
Nombres comunes Los nombres comunes de los alquinos los describen como derivados del acetileno. La mayoría de los alquinos pueden nombrarse como una molécula de acetileno con uno o dos sustituyentes alquilo. Esta nomenclatura es como la nomenclatura común de los éteres, en la que nombramos a los dos grupos alquilo enlazados al oxígeno.
H — C = C — H | R — C = C — H | R — C = C — R' |
un dialquilacetileno | ||
acetileno | un alquilacetileno | |
CH3— c=c —H | Ph—C = C — H | c h 3 — c = c — c h 2c h 3 |
etilmetil aceti leño | ||
metí lacet ¡leño | fenilacetileno | |
(CH 3 )2C H — c = c — CH(CH 3 ) 2 | Ph—C = C —Ph | H — C = C — CH2OH |
hidrox imeti lacet ileno | ||
diis opropilace tileno | d ¡fenilacetileno | (alcohol propargílico) |
3 90 CAPÍTULO 9 A lquinos
Propiedades físicas de los alquinos
Muchas de las propiedades químicas de un alquino dependen de si hay un hidrógeno ace-tilénico (H—C = C ), es decir, si el enlace triple está al final de una cadena de carbonos. A dichos alquinos se les conoce como a lq u in o s t e r m in a le s o a c e t ile n o s t e r m in a le s . Si el enlace triple se encuentra en una posición que no sea el extremo de la cadena de carbonos, al alquino se le llama a lq u in o in t e r n o o a c e t ile n o in t e r n o .
fh idrógeno acetilénicoj
' | v | ' | (sin hidrógeno acetilénico) |
H — C = C — CH2CH3 | c h 3— c = c — c h 3 | ||
but-1 -ino, un alquino terminal | but-2 -ino, un alquino ¡ruerno |
PROBLEMA 9-2
Para cada fórmula molecular, dibuje todos los alquinos isoméricos y proporcione sus nombres IUPAC. Encierre en un círculo al hidrógeno acetilénico de cada alquino terminal.
(a) C5H8 (tres isómeros) (b) (siete isómeros)
Las propiedades físicas de los alquinos (tabla 9-1) son parecidas a las de los alcanos y alquenos con masas moleculares similares. Los alquinos son relativamente no polares y casi insolubles en agua. Son muy solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos, incluidos la acetona, éter, cloruro de metileno, cloroformo y alcoholes. Muchos alquinos tienen olores característicos, algo desagradables. El acetileno, el propino y los butinos son gases a tem peratura ambiente, al igual que los alcanos y alquenos correspondientes. De hecho, los pun tos de ebullición de los alquinos son casi iguales a los de los alcanos y alquenos con esque letos de carbonos parecidos.
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