ALQUINOS

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. Los alquinos también se conocen como acetilenos ya que son derivados del acetileno, el alquino más simple.

Los alquinos experimentan casi las mismas reacciones que los alquenos, en especial las adiciones y las oxidaciones, también algunas que dependen de las características únicas del enlace triple C = C y otras que dependen de la acidez inusual del enlace acetilénico = C — H .

Los alquinos no son tan comunes en la naturaleza como los alquenos, pero algunas plantas utilizan alquinos para protegerse contra enfermedades o depredadores. La cicutoxina es un compuesto tóxico que se encuentra en la cicuta acuática, y la capilina protege a las plantas con­ tra enfermedades füngicas.

H O CH 2 C H 2C H 2— C = C — C = C — C H = C H — C H = C H — C H = C H — C H C H 2 C H 2 C H 3

cicutoxina        O H

O

II / = \ c h 3 — c = c — c = c — c —

capilina

3 8 8

O

II

C— NH(CH2)3CH3

O C P ^O ^C H

HoN

parsalmida

P R O B L E M A        9 - 1

Dibuje las fórmulas estructurales de al menos dos alquinos de cada fórmula molecular,

(a) QHk,        (b) C8H12        (c) CyHg

Nombres IUPAC La nomenclatura IUPAC para los alquinos es parecida a la de los alque­ nos. Localizamos la cadena continua más larga de átomos de carbono que incluya el enlace triple y cambiamos la terminación -ano del alcano precursor por la terminación -ino. La cadena se numera a partir del extremo más cercano al enlace triple, y la posición de este enlace se establece por su átomo de carbono con la numeración más baja. A los sustituyentes se les asig­ nan números para indicar sus posiciones.

dinemicina A

Nomenclatura de los alquinos

CH,        Br

H— C = C — H CH 3— C = C — H nombre IUPAC: etino propino

(acetileno)

c h 3— c = c — c h 3 CH 3— C H — C = C — CH2— C H — CH 3 2 -butino 6-bromo-2 - metil-3-heptino

but-2 -ino        6 -bromo-2 -metilhe pt-3-ino

Cuando están presentes otros grupos funcionales, los sufijos se combinan para producir los nombres compuestos de los alqueninos (un enlace doble y uno triple), los alquinoles (un enlace triple y un alcohol), etcétera. El nuevo sistema IUPAC (coloca el número inmedia­ tamente antes del grupo) ayuda a que los nombres sean más claros. Las reglas IUPAC dan a los alcoholes una prioridad más alta que a los alquenos y alquinos, por lo que la numeración comienza en el extremo más cercano al alcohol. Si el enlace doble y el enlace triple están equidistantes a los extremos de la cadena, ésta se numera de tal forma que el enlace doble tenga el número más bajo y no el enlace triple (porque la terminación “-eno” está, por orden alfabé­ tico, antes que la terminación “-ino”).

Nombres comunes Los nombres comunes de los alquinos los describen como derivados del acetileno. La mayoría de los alquinos pueden nombrarse como una molécula de acetileno con uno o dos sustituyentes alquilo. Esta nomenclatura es como la nomenclatura común de los éteres, en la que nombramos a los dos grupos alquilo enlazados al oxígeno.

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