Acidez Y Basicidad

Alcoholes:

La primera vez que tratamos los alcoholes, dijimos que eran bases y de una fuerza similar a la del agua. Como el agua, también contienen oxígeno, y este oxígeno, con sus pares no compartidos, los hace básicos. Hemos visto muchas veces que su basicidad tiene un papel central en la determinación de su comportamiento químico, como sustratos y como reactivos. Aceptan protones de ácidos para generar alcoholes protonados, protonación que les permite actuar como sustratos en la sustitución nucleofílica y en la eliminación. Aceptan protones de carbocationes, con los que actúan como reactivos básicos para provocar una eliminación, Su basicidad también los hace nucleofílicos y capaces de causar sustitución en reacciones Sn2 netas, prestando ayuda nucleofílica a la formación de carbocationes o combinándose con carbocationes, una vez que estos se han formado.

Tambien como bases débiles, se protonan de manera reversible por ácido fuertes para producir iones oxonio, ROH2.

La diferencia entre un alcohol y el agua es, por supuesto el grupo alquilo. Este no sólo hace menos ácido al alcohol que al agua, si no que cuanto más voluminoso sea el grupo alquilo, menos ácido será el alcohol; el metanol es el ácido más fuerte, y los alcoholes terciarios, los más débiles. Este efecto debilitante de la acidez de los alcoholes no es polar.

Los alcóxidos son reactivos muy útiles. Son bases poderosas y mediante la variación de grupo alquilo se puede variar su grado de basicidad.

Debido a que los alcoholes son ácidos débiles, no reaccionan con bases débiles como las aminas o el ion bicarbonato, y únicamente reaccionan en grado limitado con hidróxidos metálicos como el NaOH. Sin embargo, los alcoholes reaccionan con metales alcalinos y con bases fuertes como el hidruro de sodio (NaH), el amiduro de sodio (NaNH2), y los reactivos de Grignard (RMgX). Los alcóxidos (R-O_) son bases que con frecuencia se utilizan como reactivos en la química orgánica. Se nombran sistemáticamente añadiendo el sufijo -ato al nombre del alcohol, por ejemplo, el metanol se vuelve metanolato.

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