Acido Picrico

Objetivo:

El alumno realizará una reacción de sustitución electrofílica, nitrando un anillo aromático que contiene un activante (o-p-di-rector).

Información

Los fenoles son compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo de benceno. Son abundantes en la naturaleza, tienen un punto de fusión de 43°C y un punto de ebullición de 182°C. También es conocido como acido fenico o acido carbólico, cuya Ka es de 1,3 x 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno. Se evapora más lento que el agua y se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. Los fenoles tienen puntos de ebullición muy altos porque forman puentes de hidrogeno en estado líquido, los fenoles son bases y ácidos débiles ya que los ácidos fuertes los protonan de manera reversible suelen ser más ácidos que los alcoholes pues el efecto de resonancia en el anillo aromático aumenta su acidez.

El fenol se usa en la producción de resinas y en la manufactura del nylon así como otras fibras sintéticas. Es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante. También para producir agroquímicos como bisfenol A.

La reacción más común de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye a uno de los hidrógenos. Pueden introducirse varios tipos de sustituyentes diferentes en un anillo aromático a través de diferentes reacciones como un halógeno (-Cl, -Br, -I), un grupo nitro (-NO2), un grupo ácido sulfónico (-SO3H), un grupo hidroxilo (-OH), un grupo alquilo (-R) o un grupo acilo (-COR).

Las reacciones de nitración son las reacciones de sustitución electrofílica que más se han estudiado. Los anillos aromáticos pueden nitrarse por la reacción con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrados que interviene para la formación del electrófilo, el ion nitronio, NO2+, el cual se genera partir de HNO3 por protonación y perdida de agua. El ion nitronio reacciona con el benceno para producir un carbocatión intermediario y la pérdida del ion H+ de este intermediario da el producto de sustitución neutro, nitrobenceno.

Solo puede formarse un producto cuando ocurre una sustitución electrofílica en el benceno. Si realizamos una reacción en un anillo aromático que ya tiene un sustituyente tiene dos efectos. Algunos sustituyentes activan el anillo, haciéndolo más reactivo que el benceno; por ejemplo, en la nitración aromática un sustituyente –OH hace que al anillo 1000 veces más reactivo que el benceno mientras que un sustituyente –NO2 hace el anillo más de 10 millones de veces. Mas reactivo.

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