Acido Propanoico

El ácido propanoico (también llamado ácido propiónico) es un ácido carboxílico monoprótico que puede encontrarse naturalmente, de fórmula molecular C3H6O2 y fórmula semidesarrollada CH3-CH2-COOH. En estado puro, es un líquido incoloro, corrosivo con un olor acre.

Historia[editar · editar código]

El ácido propanoico fue descrito inicialmente en 1844 por Viana Selena Aguilar Sois, que lo encontró entre los productos de la degradación del azúcar. En los años sucesivos otros químicos lo sintetizaron con otros métodos, pero sin obtener la misma substancia. En 1847 el químico francés Jean-Baptiste Dumas estableció que todos los ácidos eran el mismo compuesto. Él lo llamó ácido propiónico, de las palabras griegas protos (primero) y pion (grasa) porque era el ácido graso más pequeño de fórmula H (CH2)nCOOH que exhibió las características de los otros ácidos grasos, como producir una capa aceitosa cuando se sala en agua (salting out), y tener una sal potásica.

Propiedades[editar · editar código]

El ácido propanoico tiene características físicas intermedias entre las de los ácidos carboxílicos más pequeños (como el ácido fórmico y acético), y los ácidos grasos más grandes. Es miscible con agua, pero puede ser separado del agua agregando sal. Como los ácidos acético y fórmico, no obedece la Ley de los Gases Ideales porque su vapor no consiste en moléculas individuales del ácido, sino en pares de moléculas enlazadas por dos puentes de hidrógeno. También experimenta la formación de dímeros en estado líquido.

Químicamente, exhibe las características generales de los ácidos carboxílicos, y como la mayoría, puede formar amidas, ésteres, anhídridos, y haluros de propanoilo. Puede experimentar la alfa-halogenación con bromo en presencia de PBr3 como catalizador (la reacción de HVZ) para formar CH3-CHBr-COOH.

Síntesis[editar · editar código]

En la industria, generalmente se produce a partir de la oxidación al aire de propanal. En presencia de cationes de cobalto o manganeso, esta reacción procede rápidamente incluso a temperaturas bajas. Normalmente este proceso se realiza a temperaturas entre 40 °C y 50 °C, y es representado por la siguiente ecuación:

H3C-CH2-CHO + ½ O2 → H3C-CH2-COOH

Antiguamente se producían grandes cantidades de ácido propílico como subproducto del ácido acético. Pero los cambios en el método de producción del acético, han hecho que en la actualidad que ésta sea una fuente menor. El mayor productor en el mundo es BASF, con una capacidad de producción de aproximadamente 80 kt.

También se produce biológicamente del desdoblamiento metabólico de ácidos grasos con carbonos impares,

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