Acidos Carboxilcos

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INTRODUCCIÓN

FALTA TOLLENS Y KMNO4

Los ácidos carboxílicos son un grupo de compuestos que se caracterizan por poseer un grupo funcional llamado carboxilo (–COOH):

Los ácidos carboxílicos de baja masa molar (menores de 10 átomos de carbono) son líquidos incoloros y de olor desagradable. Ejemplo: el olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. Los ácidos de 5 a 10 átomos de carbono poseen olores a “cabra”. Los demás son cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Los puntos de fusión y ebullición aumentan al incrementar la masa molar.

Son solubles en agua los ácidos inferiores, pero la solubilidad disminuye a partir del ácido butírico con el aumento de la cadena hidrocarbonada en la molécula. Todos son solubles en solventes apolares.

Forman puentes de hidrógeno entre ellos y con el agua.

Reaccionan con bases para formar sales:

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O

Además el grupo carboxílo reacciona con los grupos amino para formar amidas; así como pueden reaccionar con alcoholes para formar esteres.

OBJETIVOS

Determinar el pH de algunos ácidos carboxílicos presentes en frutos, medicamentos y soluciones de uso común.

Observar las manifestaciones físicas del proceso de esterificación.

Reconocer las manifestaciones de las reacciones de ácidos carboxílicos en las cuáles hay formación de sales.

MARCO TEORICO

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.

Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia

Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.

MATERIALES (EQUIPO Y REACTIVOS)

• Gradilla

• Vaso de precipitar

• Vidrio de reloj

• Varilla de vidrio

• Baño de María

• Termómetro

• Estufa eléctrica

• Mortero con pistilo

• Acido acético concentrado en frasco de tapón esmerilado

• Solución al 10% de Na2CO3 en frasco gotero

• Solución al 10% de NaHCO3 en frasco gotero

• Acido sulfúrico concentrado, colocado en buretas

• Acido salicílico en polvo

• Alcohol metílico en frascos con tapón esmerilado

PROCEDIMIENTOS

DETERMINACION DE PH

Colocar en un vidrio de reloj dos secciones de papel ph, humedecer la punta de la varilla de vidrio con el jugo de limón y colocar la muestra en el centro del papel ph

Pulverizar la tableta de aspirina. Colocar una porción pequeña en un vidrio de reloj agregar unas gotas de agua destilada y determinar el ph

MUESTRA COLOR De papel pH pH

Acido salicilico Naranja 3-4

acetico Rojo 2-3

formico Fucsia 1-2

ANÁLISIS DE RESULTADO

El papel pH demuestra que los acidos están casi en el mismo rango de acidez, con pH = 2-3

ESTERIFICACION

T1 0.5 gr ac salicílico + 3ml metanol + 5 gt H2SO4 + baño maría + vierte Becker 10 ml de agua tibia

Se observa la formación de un precipitado blanco en forma de cristales, y el olor que se percibe es el mismo que poseen ciertos ungüentos para deportistas.

El Ácido Salicílico al reaccionar con el Alcohol en presencia de Ácido Sulfúrico (H2SO4), como agente catalítico, da lugar a la formación de un éster,

Tollens

T1 1ml de tollens +1/2 ml acido fórmico+ baño maría

T2

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