Acidos Carboxilicos

Introducción

Ácido carboxílico

Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o una cadena carbonada.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH

Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:

Ejemplo

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan + oico)

Marco teórico

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativosel grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica, ceden un hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 la molécula queda como R-COO-.

R−COOH⇌R−COO−+H+

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, atemperatura ambiente y en disolución acuosa.

Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes.

Esto se debe a estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".

Las síntesis industriales de los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a pequeña escala (en el laboratorio) porque requieren equipamiento especializado.

Oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por hidroformilación.

La carbonilación es el método más versátil cuando va acompañado a la adición de agua.

Este método es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutilenoa ácido piválico. En la reacción de Koch, la adición de agua y monóxido de carbono (CO) a alquenos está catalizada por ácidos fuertes. El ácido acético y el ácido fórmico son producidos por la carbonilación delmetanol, llevada a cabo con yodo y alcóxido, quienes actúan como promotores, ácidos carboxílicos de cadena larga son obtenidos por la hidrólisis de los triglicéridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos métodos están relacionados con la elaboración deljabón.

Métodos de laboratorio

Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de investigación, instrucción, o producción de pequeñas cantidades de productos químicos suelen utilizar reactivos caros.

oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonólisis, permanganato de potasio,

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