Acrilonitrilo

El acrilonitrilo, de fórmula molecular C3H3N, es un derivado del polivinilo. Fue sintetizado por primera vez en 1893, por Ch. Moureu mediante la deshidratación de la cianhidrina etilénica. Sin embargo, no fue hasta principios de los años 30 cuando comenzó a tener especial importancia a nivel industrial gracias a la síntesis del caucho. El caucho sintético podía prepararse por copolimerización entre el acrilonitrilo y el butadieno, y fue utilizado durante la Segunda Guerra Mundial para el sellado de los tanques de combustible de los aviones. En los años 50 se produjo un enorme aumento de la demanda de este producto con el desarrollo de las fibras textiles.

1.1.2. Propiedades físico-químicas

El acrilonitrilo es un líquido de incoloro a amarillo pálido y volátil que es soluble en agua y en los disolventes orgánicos más comunes tales como acetona, benceno, tetracloruro de carbono, etil acetato y tolueno. Algunas otras formas de llamar al acrilonitrilo son AN, acrilonitrilo monómero, cianoletileno, propenonitrilo, cianuro de vinilo, y VCN.

El acrilonitrilo (AN) de calidad técnica tiene más de un 99% de pureza. Este compuesto es un producto químico reactivo que se polimeriza espontáneamente, cuando es calentado, o en la presencia de una base fuerte a menos que sea inhibido, normalmente con etilhidroquinona; por ello siempre se presenta acompañado de un inhibidor de polimerización.

El AN es un producto altamente inflamable, además las mezclas de vapores/aire junto con el contacto con ácidos y bases puede dar lugar a explosiones. El vapor es más denso que el aire, por lo que puede extenderse a ras de suelo e inflamarse en un punto distante del origen de la fuga. Además se descompone al calentar intensamente, produciendo humos tóxicos entre los que se incluyen acido cianhídrico y óxidos de nitrógeno.

La estructura de Lewis se muestra a continuación. El carbono 1 presenta hibridación sp debido al enlace triple que establece con el átomo de nitrógeno. Para esta hibridación, se combinan un orbital s y un p para formar dos orbitales sp, que establecen dos enlaces Π entre el carbono y el nitrógeno. Este enlace es lineal (180º). Los otros dos carbonos presentan hibridación sp2, es decir combinan un orbital s y dos p de cada átomo de carbono para formar tres orbitales sp2 que se disponen en un plano formando ángulos de 120º. De esta manera, cada átomo de carbono establece un enlace simple, de carácter σ, con un hidrógeno, y un enlace doble, compuesto por un σ y un Π, con el otro carbono.

La ficha técnica del compuesto recoge características de interés para elaborar procesos de síntesis y buscar aplicaciones finales para el producto.

• Nombre químico: Acrilonitrilo

• Nombre reglamentario: 2-Propenenitrilo, Acrilonitrilo

• Fórmula molecular: C3H3N;

• Fórmula semidesarrollada: CH2=CHCN

• Peso molecular: 53.1 g/mol

• Densidad: 0.81 g/cm3 a 25oC

• Punto de ebullición a 760 mmHg: 77.3oC

• Temperatura de inflamación: -1ºC

• Punto de fusión: -84oC

• Presión de vapor a 20ºC: 83 mmHg

• % volatilidad: 100%

• Solubilidad: Soluble en isopropanol, etanol, éter,acetona, y benzeno

• Factor de conversión: 1 ppm = 2.17 mg/m3 a 25 oC

• DOT etiqueta: Líquido inflamable, Veneno

1.1.3. Usos y atractivo del producto en los últimos años

Tras la Segunda Guerra Mundial, comenzó el boom de los pesicidas y el acrilonitrilo se usó con tetracloruro de carbono para fumigar tabaco y en la molienda de harina. Hoy en día los pesticidas que contenían acrilonitrilo han sido retirados del mercado por ser cancerígenos.

Entre 1976 y 1988 el consumo de acrilonitrilo se incrementó en un 52%, de 2500 a 3800 toneladas/año, como se puede apreciar en la tabla mostrada a continuación . Entre sus principales aplicaciones, destacan algunas con buena salida al mercado, que han revolucionado la producción de acrilonitrilo en las últimas décadas. Las fibras acrílicas, las resinas de estireno-acrilonitrilo (SAN) y las de acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS), el adiponitrilo, el caucho de nitrilo y la fibra de carbono son claros ejemplos de la importancia del acrilonitrilo como materia prima en la industria.

Desde 1960 las fibras acrílicas han sido la forma más importante de uso de acrilonitrilo en todo el mundo, destacando Estados Unidos y Japón como principales productores. Las fibras acrílicas se obtienen por polimerización del acrilonitrilo. Esta fibra imita a la lana o al pelo. Sus propiedades son similares a las del poliéster: fácil cuidado, durabilidad, resistencia y propensión al frisado, con la ventaja de que éstas se tiñen fácilmente logrando colores brillantes en las prendas. La primera marca de fibra acrílica que apareció en el mercado fue «Orlon», descubierta en 1941 por DuPont cuando investigaba con la fibra de rayón; se ha fabricado hasta 1990 para alfombras.

La producción de resinas de ABS y SAN ocupa el segundo lugar de uso de acrilonitrilo.

Las resinas de SAN son copolímeros de estireno-acrilonitrilo que contienen entre un 25-30% en peso de acrilonitrilo. Estos materiales tienen buena resistencia a los aceites lubricantes, a las grasas y a las gasolinas. Al incorporar el acrilonitrilo en la estructura

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