Adicion De Iluros
Enviado por ricardo2092 • 27 de Mayo de 2014 • 285 Palabras (2 Páginas) • 216 Visitas
Adición de iluros: la reacción de Wittig.
En 1954, George Wittig describió un método para formar enlaces dobles
carbono-carbono a partir de un compuesto carbonílico y de un carbanión estabilizado
por fósforo. Por este trabajo recibió, en 1979, el premio Nobel de Química. El
carbanión estabilizado por fósforo es una sal interna denominada iluro y en ella el
átomo de fósforo está cargado positivamente y el átomo de carbono contiguo está
cargado negativamente.
Los iluros de fósforo se preparan a partir de la trifenilfosfina y halogenuros de
alquilo en un proceso en dos etapas. En la primera tiene lugar un ataque SN2 de la
fosfina al haluro de alquilo, lo que genera una sal de trifenilalquilfosfonio. En la
segunda etapa, la sal de fosfonio se trata con una base fuerte para sustraer el protón
del átomo de carbono unido al fósforo y formar el iluro.
Síntesis de iluros de fósforo
1ª etapa: obtención de la sal de fosfonio mediante reacción SN2
2ª etapa: generación del iluro mediante una reacción ácido-base
Ph P
Ph
Ph
R
H
H
C X
sal de fosfonio
B Ph P
Ph
Ph
R
H
C
Ph P
Ph
Ph
R
H
C
iluro de fosforo
+ BH X
Ph P
Ph
Ph
R C
H
H
+ X
trifenilfosfina halogenuro de alquilo
Ph P
Ph
...