Reacciones De Adicion (Práctica 1)

PRACTICA 1.

Reacciones de Adición.

OBJETIVOS:

• Ilustrar las reacciones de adición electrofílica y nucleofílica en compuestos con dobles enlaces polarizados y no polarizados.

• Analizar diferencias y analogías entre ambos mecanismos de reacción.

• Analizar la diferencia en reactividad de diferentes tipos de compuestos carbonílicos hacia la adición nucleofílica.

INTRODUCCIÓN:

Los alquenos se comportan como nucleófilos (base de Lewis) en reacciones polares. El enlace doble carbono–carbono es rico en electrones y puede donar un par de electrones a un electrófilo (ácido de Lewis), por ejemplo, la reacción del 2-metilpropeno con HBr produce 2-bromo-2-metilpropano. Un estudio cuidadoso de ésta y otras reacciones similares realizado por Christopher Ingold y otros investigadores alrededor de 1930 llevaron a un mecanismo generalmente aceptado para las reacciones de adición electrofílica.

Un alqueno es un hidrocarburo que contiene un enlace doble carbono-carbono. Debido a que contiene menos hidrógenos que los alcanos con el mismo número de carbonos, se dice que los alquenos son insaturados.

Debido a que no puede ocurrir la rotación alrededor del enlace doble, los alquenos sustituidos pueden existir como estereoisómeros cis-trans. La geometría de un enlace doble puede ser especificada por la aplicación de las reglas de secuencia Cahn-Ingold-Prelog, las cuales asignan prioridades a los sustituyentes del enlace doble. Si los grupos de mayor prioridad en cada carbono están en el mismo lado del enlace doble, la geometría es Z (zusammen, “juntos”); si los grupos con mayor prioridad en cada carbono están en lados opuestos del enlace doble, la geometría es E (entgegen, “opuestos”).

La química de los alquenos está dominada por las reacciones de adición electrofílica. Cuando HX reacciona con un alqueno sustituido asimétrico, la regla de Markovnikov predice que el H se añadirá al carbono que tiene menos sustituyentes alquilo y el grupo X se añadirá al carbono que tenga más sustituyentes alquilo. Las adiciones electrofílicas para los alquenos suceden a través de los carbocationes intermediarios formados por la reacción del enlace nucleofílico  del alqueno con el H+ electrofílico; la estabilidad del carbocatión sigue el orden.

La evidencia que respalda un mecanismo de carbocatión para adiciones electrofílicas viene de la observación de que los rearreglos estructurales suceden frecuentemente durante la reacción. Los rearreglos ocurren por el desplazamiento de un ion hidruro,H-(un desplazamiento de hidruro), o de un anión alquilo, :R+, de un átomo de carbono al carbono adyacente cargado positivamente. El resultado es la isomerización de un carbocatión menos estable a uno más estable.

Existen 7 tipos principales de adiciones electrofílicas que son:

Hidrohalogenación

Hidratación

Hidroboración-oxidación

Oximercuración

Adición de Bromo

Halohidrinas

Hidrogenación catalítica

DIAGRAMA DE FLUJO.

ADICIÓN ELECTROFÍLICA

ADICIÓN NUCLEOFÍLICA

ADICIÓN NUCLEOFÍLICA

ENOLIZACIONES.

RESULTADOS:

En base a los experimentos realizados y tomando como base los fundamentos teóricos, obtuvimos los siguientes resultados como positivo o negativo en cuanto al fundamento de cambio de coloración de cada reacción.

COMPUESTO POSITIVO NEGATIVO OBSERVACIONES

PRUEBA 1. ADICIÓN ELECTROFÍLICA

X

No se observó cambio alguno.

X Hubo un cambio de coloración notable, formándose un precipitado de color café.

PRUEBA 2. A) ADICIÓN NUCLEOFÍLICA CON BISULFITO

X No hubo cambio alguno debido a que el

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