Reaccion De Adicion

REACCIONES DE ADICIÓN

ADICION DE AGUA. HIDRATACION

El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar.

Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.

MECANISMO DE REACCION

Etapa 1. Ataque del alqueno al protón (adición electrófila)

Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbocatión formado

Etapa 3. Desprotonación del alcohol. El agua actúa como base.

HALOHIDRINAS

Los alquenos reaccionan con halógenos en medio acuosos para formar halohidrinas, compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.

 La bromohidrina formada es ANTI. El bromo y el grupo hidroxilo quedan a lados opuestos como puede apreciarse en el siguiente ejemplo.

La reacción es regioselectiva, adicionandose el grupo hidroxilo al carbono más sustituido del alqueno y el halógeno al menos. Esta regioselectividad puede entenderse facilmente observando el mecanismo.

Mecanismo de reacción

 Etapa 1. Bromación del ión halonio por adición del bromo al alqueno.

Etapa 2. Apertura del ión bromonio por ataque del agua sobre el carbono más sustituido.

Etapa 3. Desprotonación.

DIMERIZACION

Puesto que los alquenos producidos tienen exactamente el doble de átomos de carbono e hidrógeno que el isobutileno original, se conocen como dímeros (di =dos, meros = parte) del isobutileno, y la reacción se denomina dimerización. Otros alquenos sufren dimerizaciones similares.

MECANISMO DE REACCION

ALQUILACIÓN

Es la transferencia de un grupo alquilo de una molécula a otra.

El mecanismo aceptado comúnmente para esta alquilación se fundamenta en el estudio de muchas reacciones relacionadas y comprenden en el paso (3) una reacción de carbocationes.

REACCIONES DEL DOBLE ENLACE CARBONO-CARBONO.

OXIMERCURACION-DESMERCURACION

Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reducción con borohidruro de sodio. Esta reacción produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.

MECANISMOS DE REACCION

Etapa 1. Ionización del acetato de mercurio

Etapa 2. Adición electrófila al doble enlace

Etapa 3. Apertura del ión mercurinio.

Etapa 4. Desprotonación del agua.

Etapa 5. Reducción del mercurio con borohidruro de sodio.

HIBROBORACION

La hidroboración es una reacción en la cual un hidruro de boro [2] reacciona con un alqueno [1] para dar un organoborano [3].

En la segunda etapa, el organoborano [3] se oxida por tratamiento con peróxido de hidrógeno [4] en medio básico para formar el alcohol [5].

La hidroboración es una reacción con regioselectividad opuesta a la regla de Markovnikov (antiMarkovnikov). El hidrógeno se adiciona al carbono con menos hidrógenos y el grupo hidroxilo va al carbono que tiene el mayor número de hidrógenos.

FORMACIÓN DE GLICOLES

(HO-CH2CH2-OH) se denomina sistemáticamente 1,2-etanodiol. Se trata del diol más

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