Alcanos

3.-ALCANOS

ESTRUCTURA ELECTRÓNICA DEL CARBONO.

El átomo de carbono posee un total de seis electrones, los que están dispuestos en diferentes orbitales atómicos, como se muestra en el diagrama de energías:

Diagrama Nº1

LOS ALCANOS Y LA HIBRIDACIÓN SP3.

Cuando el átomo de carbono va a formar parte de una molécula utilizando su saturación máxima, uno de los electrones del orbital atómico 2s, salta al orbital 2pz que está vacío. Este salto tiene por supuesto un costo en energía, el cual es compensado sobradamente con la energía que es liberada al formar el enlace entre uno de estos nuevos orbitales híbridos sp3 del carbono y el orbital del otro átomo. Por ejemplo C-C o C-H. Así, todos los orbitales del nivel 2 quedan con un electrón cada uno. Y en ese momento al combinarse entre sí, dan origen a cuatro orbitales híbridos.

Diagrama Nº2

Estos 4 orbitales sp3 tienen un electrón cada uno, son equivalentes en energía y esta es menor que la de los orbitales 2p no hibridizados.

Figura Nº1

Cada átomo de carbono así hibridizado, puede formar cuatro enlaces sigma covalentes con otros cuatro átomos. Para el caso de los alcanos estos cuatro átomos pueden ser del tipo hidrógeno o carbono.

EL ENLACE (C-H)

Hay un principio fundamental en física que dice que si se combinan n orbitales atómicos de diferentes átomos, se obtiene como resultado n orbitales moleculares. Según este mismo principio, si se combina un orbital sp3 de un carbono y el orbital 1s de un átomo de hidrógeno, aportando cada uno de ellos un electrón, deberán obtenerse dos orbitales moleculares sigma . Uno de ellos es -enlazante y el otro *-antienlazante. Vea el diagrama Nº3.

Diagrama Nº3

EL ENLACE (CA-CB)

El enlace sigma entre dos átomos de carbono se forma por combinación de dos orbitales atómicos sp3 híbridos del carbono, con un solo electrón cada uno. Como en el caso anterior esta combinación de dos orbitales atómicos diferentes A y B, produce dos orbitales moleculares. Uno de ellos es a,b enlazante y el otro *a,b antienlazante. Los dos electrones aportados por cada átomo van a ocupar el orbital enlazante que es el de menor energía entre los dos orbitales moleculares.

Diagrama Nº4

En ambos casos examinados, los orbitales moleculares  enlazantes (los de menor energía) se forman liberando energía. En general, la formación de un enlace es un proceso exotérmico.

¿CUALES SON LAS CARACTERÍSTICAS FÍSICAS DE LOS ENLACES C-C Y C-H EN LOS ALCANOS?

(C-H):

Energía =  98 - 103 Kcal/mol

Largo = 1,2 x 10-8 cm.

(c-c)

Energía= 83 Kcal/mol

Largo = 1,54 x 10-8 cm.

Ángulo C-C-C 109º

LOS ALCANOS SU ORIGEN Y SUS PROPIEDADES FÍSICAS

Los alcanos son moléculas que contienen solo carbono e hidrógeno. Su fórmula general corresponde a CnH2n+2 para moléculas lineales y CnH2n si posee un anillo en su estructura (alicíclicas y cíclicas)

PROPIEDADES FÍSICAS:

Los alcanos son un constituyente importante de la composición del petróleo. Su densidad es menor que la del agua (Entre 0,5 g/mL y 0,8 g/mL.) Son insolubles en solventes polares como el agua. Sus puntos de fusión como también los de ebullición aumentan gradualmente con su peso molecular. Las moléculas que contienen hasta cuatro átomos de carbono son gases, desde cinco hasta catorce carbonos son líquidos y desde quince para arriba son sólidos.

NOMENCLATURA (IUPAC)

En el siglo XIX, se acostumbraba a denominar las moléculas orgánicas sin seguir regla alguna, pero, se les nombraba ya sea según su origen o se les colocaba el nombre del investigador que lo descubría etc. Por ejemplo, se llamaba limoneno a una sustancia que era extraída del limón, a una sustancia que se extraía de los pinos se le llamaba pineno, etc. A pesar de que estos nombres se conservan hoy en día, solo son útiles para los especialistas. Una nomenclatura así, como se comprenderá resulta ser poco práctica y muy difícil de asimilar. Esta fue una de las razones que justificó la necesidad de crear una nomenclatura sistemática que reflejara las características estructurales de las moléculas. Así, dado un nombre, estas normas deberían ser capaces de permitirnos escribir sin duda alguna, la estructura del compuesto y dada una estructura, escribir correctamente su nombre. Las reglas que rigen la nomenclatura fueron establecidas como iniciativa de una sociedad de químicos que hasta hoy sesiona periódicamente en distintos lugares del mundo, llamada Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, (IUPAC)

El nombre de cualquier compuesto químico, está formado por tres partes:

ABC

El prefijo A, representa todo lo relativo a los sustituyentes. B representa la cadena o esqueleto principal, y el sufijo C está relacionado a la familia química a la cual pertenece el compuesto.

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

1.- ALCANOS DE CADENA ABIERTA:

REGLA Nº 1.-En el caso de los alcanos lineales, a los cuatro primeros miembros se les da el nombre arbitrario que sigue:

CH4 METANO

CH3CH3 ETANO

CH3CH2CH3 n-PROPANO

CH3CH2CH2CH3 n-BUTANO

Tabla Nº1

Estos compuestos, al igual que el resto de los hidrocarburos saturados, tienen el

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