La estructura de alcanos

Alcanos.

Los alcanos son compuestos con fórmula molecular CnH2n+2. El hidrocarburo más simple es el metano CH4 (n=1). Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan hidrocarburos normales. Los cuatro primeros miembros de la familia de hidrocarburos lineales son los siguientes:

Existe un único hidrocarburo con la fórmula molecular CH4, uno sólo con la fórmula molecular C2H6 (el etano), uno sólo con la fórmula molecular C3H8 (el propano), pero sin embargo existen dos alcanos con la fórmula molecular C4H10: el butano y el 2-metilpropano:

butano 2-metilpropano

CH3- CH2- CH2- CH3 CH3- CH- CH3-CH3

Dos compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se denominan isómeros. El número de alcanos isoméricos aumenta al aumentar número de átomos de carbono.

Estructura.

El alcano más simple es el metano CH4. Desde el siglo pasado se había demostrado mediante hechos experimentales que la estructura del metano tenía una forma tetraédrica. Sin embargo, la justificación de esta estructura no pudo hallarse hasta el desarrollo de la teoría mecanocuántica entre los años 1920 y 1930.

Un átomo de carbono en su estado fundamental tiene dos electrones desapareados.

Se debería esperar que en lugar de formar CH4, el carbono se uniera sólo a dos átomos de hidrógeno y formara CH2, dejando vacío un orbital 2p. El CH2 es una especie química conocida, llamada carbeno, pero es una sustancia muy reactiva y de tiempo de vida media muy corto. Por adición de 96 kcal/mol de energía a un átomo de carbono, uno de los electrones 2s puede promocionarse hasta alcanzar el orbital vacío 2p, dando lugar a la configuración electrónica indicada a continuación:

Al promocionar un electrón desde el orbital 2s al 2p el átomo de carbono tiene disponibles cuatro electrones para formar cuatro enlaces covalentes y de esta forma puede conseguir la configuración electrónica de gas noble.

La formación de un enlace covalente produce un descenso de energía en el sistema. Por ejemplo, la formación de un enlace C-H produce un descenso de energía de 87 kcal/mol. Por tanto la formación de dos enlaces covalentes más en el átomo de carbono provoca un descenso de 174 kcal/mol de energía que compensa sobradamente los 96 kcal/mol que se requieren para promover al átomo de carbono desde el estado fundamental al estado excitado.

Este razonamiento explica por qué el átomo de carbono tiende a ser tetravalente en lugar de divalente. Sin embargo, no explica la forma tetraédrica de la molécula de metano. Si admitimos que el átomo de carbono en la molécula de metano participa con el orbital 2s y los tres orbitales 2p, hay que concluir que se formarían tres enlaces covalentes por solapamiento C2p-H1s, y el cuarto enlace covalente se formaría por solapamiento C2s-H1s. Esto significaría que tres de los ángulos H-C-H serían de 90º, y los otros quedarían indeterminados.

Nomenclatura de los alcanos.

Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales (lineales) se podrían nombrar fácilmente por cualquier método que reflejara el número de carbonos de cada uno de ellos. Sin embargo, los alcanos con más de tres átomos de carbono pueden existir como isómeros estructurales. El criterio básico para nombrar una estructura es elegir el nombre fundamental. Para la nomenclatura de los alcanos ramificados hay que seguir las siguientes reglas:

1. Identificar la cadena principal (cadena más larga). A ella le corresponderá el nombre del hidrocarburo principal. El nombre se forma a partir de una raíz de origen griego que indica el número de átomos de carbono de la cadena. Por ejemplo, una secuencia de cinco átomos se nombra utilizando el prefijo pent-, mientras que una de diez átomos se nombra mediante el prefijo dec-. Para completar el nombre fundamental de un alcano se añade a la raíz la terminación -ano.

2. Numerar los átomos de la cadena principal de tal modo que los localizadores de las cadenas laterales tengan los números más bajos posibles. El compuesto será un alquilalcano. Para nombrar a las cadenas laterales se cambia la terminación -ano, que le correspondería al hidrocarburo, por la terminación -ilo. Por ejemplo, un grupo CH3- unido a la cadena principal se le denomina metilo, un grupo CH3CH2- se denomina etilo y así sucesivamente. A continuación se indica la numeración de la cadena principal y la nomenclatura de un hidrocarburo ramificado.

3. Si hay dos o mas clases distintas de grupos alquilo sus nombres se sitúan, generalmente, por orden alfabético sin tener en cuenta los prefijos separados por un guión (t-, sec-) o los indicadores del número de grupos (di-, tri-, tetra-), que no se alfabetizan. Los prefijos iso y neo (que no se separan con guión) se alfabetizan. Por ejemplo:

La siguiente tabla se dan los nombres no sistemáticos de algunos sustituyentes alquilo:

Alquenos

Son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono.

Abundan en la naturaleza. Etileno, hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. α-pineno, es el principal componente del aguarrás.Β-caroteno, pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A.

Preparación industrial: El etileno y el propileno son alquenos simples y las dos sustancias orgánicas más importantes que se producen en escala industrial.

Compuestos industriales

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