Alcoholes

1. Alcoholes: Definición y Nomenclatura

Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.

Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles.

Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.

Nomenclatura:

Los nombres sistemáticos:

En el sistema de la IUPAC, el nombre de la cadena de alcano pierde el terminal "e" y añade "ol", por ejemplo, "metanol" y "etanol". Cuando sea necesario, la posición del grupo hidroxilo se indica mediante un número entre el nombre alcano y el "ol": propan-1-ol para CH3CH2CH2OH, propan-2-ol para CH3CHCH3. A veces, el número de posición se escribe antes del nombre de la IUPAC: 1-propanol y 2-propanol. Si un grupo de mayor prioridad está presente, entonces es necesario usar el prefijo "hidroxi", por ejemplo: 1-hidroxi-2-propanona.

La nomenclatura de la IUPAC se utiliza en publicaciones científicas y en que la identificación precisa de la sustancia es importante. En otros contextos menos formales, un alcohol a menudo se denomina con el nombre del grupo alquilo correspondiente seguido de la palabra "alcohol", por ejemplo, alcohol metílico, alcohol etílico. Alcohol propílico puede ser alcohol n-propílico o alcohol isopropílico, dependiendo de si el grupo hidroxilo está unido a la primera o segunda de carbono en la cadena de propano.

1.1 Propiedades Químicas

OXIDACION: la oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador.

DESHIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta des hidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

HALOGENACION: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua:

R-OH + HX  R-X + H2O

DESHIDRATACION: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener éteres o alquenos:

2 R -CH2OH  R - CH2 - O - CH2 - R'

R-R-OH  R=R + H2O

REACCION CON CLORURO DE TIONILO:

El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una reacción simple que produce HCl gaseoso y SO2.

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.

1.2 Propiedades Físicas

El punto de fusión y ebullición de los alcoholes, como en los hidrocarburos, crece con el aumento del tamaño de la molécula.

En términos generales los alcoholes con 12 o menos átomos de carbono en la estructura son líquidos a temperatura ambiente, ya con más de 12 son sólidos.

La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con el aumento del peso molecular, de esta forma, el metanol, etanol y propanol son solubles en agua en cualquier proporción, a partir de 4 o mas átomos de carbono la solubilidad comienza a disminuir de modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad.

1.3 Usos.

Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,

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