Aldehidos

Aldehído

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1

Índice [ocultar]

1 Propiedades

1.1 Propiedades físicas

1.2 Propiedades químicas

2 Nomenclatura

3 Reacciones

4 Síntesis

5 Usos

6 Referencias

[editar]Propiedades

[editar]Propiedades físicas

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

[editar]Propiedades químicas

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

[editar]Nomenclatura

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula P.E.°C

1 Metanal Formaldehído HCHO -21

2 Etanal Acetaldehído CH3CHO 20,2

3 Propanal Propionaldehído

Propilaldehído C2H5CHO 48,8

4 Butanal n-Butiraldehído C3H7CHO 75,7

5 Pentanal n-Valeraldehído

Amilaldehído

n-Pentaldehído C4H9CHO 103

6 Hexanal Capronaldehído

n-Hexaldehído C5H11CHO

7 Heptanal Enantaldehído

Heptilaldehído

n-Heptaldehído C6H13CHO

8 Octanal Caprilaldehído

n-Octilaldehído C7H15CHO

9 Nonanal Pelargonaldehído

n-Nonilaldehído C8H17CHO

10 Decanal Caprinaldehído

n-Decilaldehído C9H19CHO

Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

-Para nombrar aldehídos como sustituyentes

Nomenclatura aldehidos

-Si es sustituyente de un sustituyente

nomenclatura si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos

Localizador Cadena

...