Practica No 5: algunas pruebas quimicas de alcoholes y fenoles

UNIVERSIDAD DE CORDOBA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA No 5

ALGUNAS PRUEBAS QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

OBJETIVOS

„« Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos moleculares

bajos y la inmiscibilidad o poca miscibilidad en agua de los alcoholes con pesos

moleculares altos y de los fenoles.

„« Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios utilizando los reactivos

de sodio metalico (Na), agentes oxidantes fuertes como el permanganato de

potasio (KMnO4 / H2O).

„« Comprobar experimentalmente que los fenoles (Ar-OH) tienen mayor fuerza acida

que los alcoholes (R-OH), haciendolos reaccionar con una solucion acuosa de

hidroxido de sodio (NaOH al 10%).

SECCION EXPERIMENTAL

1. Pruebas de solubilidad (miscibilidad): adicionar 5 gotas de etanol a 1 ml de agua

en un tubo de ensayo, observe los resultados. Repita el proceso utilizando n-butanol, secbutanol,

t-butanol, fenol y a-naftol en lugar de etanol. Registrar todas las observaciones y

resultados.

Solvente Soluto (alcohol) Estructura Miscibilidad Evidencia

H2O Etanol CH3CH2OH miscible una fase

2. Reacciones quimicas de los alcoholes

2.1 Reaccion con sodio metalico: En un tubo de ensayo pequeno limpio y seco colocar

5 gotas de etanol y adicionar Na metalico (un trocito del tamano de una cabeza de

fosforo). Observe el desprendimiento de un gas.

Repita el mismo procedimiento utilizando n-butanol, s-butanol y t-butanol en lugar de

etanol. Comparar las velocidades de reaccion.

22 MANUAL PRACTICAS QUIMICA ORGANICA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

Sustrato Estructura Reactivo Reaccion Evidencia

Etanol CH3CH2OH Sodio metalico (Na) + Desprende gas (H2)

n-butanol

2.2 Oxidacion con KMnO4 a diferentes valores de pH: preparar una solucion de prueba,

adicionando 5 ml de metanol (CH3OH) a 45 ml de agua. Vaciar porciones de 2 ml en cada

uno de tres tubos de ensayo. Hacer alcalina una de las porciones con 2 gotas de NaOH al

10%, acidificar la segunda porcion con dos gotas de H2SO4 al 10% y dejar la tercera

neutra. Ahora agregar a cada porcion 5 gotas de solucion acuosa de KMnO4. Dejar

reposar las muestras durante 2 minutos, luego calentar si es necesario para efectuar la

reaccion. Observar el orden en el cual ocurre la reduccion del permanganato.

2.3 Oxidacion de alcoholes 1o, 2o y 3o con dicromato de sodio (Na2Cr2O7): En un tubo

de ensayo pequeno tomar 10 gotas de n-butanol y agregarle 5 gotas de Na2Cr2O7 al 10%

y 5 gotas de H2SO4 concentrado. Agitar el tubo y registrar cualquier evidencia de reacion.

Repetir el procedimiento utilizando sec-butanol y t-butanol en lugar de n-butanol.

2.4 Prueba del acetato: Adicionar 10 gotas de H2SO4 concentrado a una mezcla de 10

gotas de etanol absoluto y 30 gotas de acido acetico (CH3COOH) en un tubo de ensayo

limpio y seco; calentar al bano de maria (no ebullir), luego enfriar por debajo de los 20 oC

y verter la mezcla de reaccion en 20 ml de salmuera fria. Notar el olor caracteristico de

acetato de etilo (CH3COOCH2CH3).

3. Acidez de los fenoles: En cuatro tubos de ensayo colocar separadamente 10 gotas

de n-butanol, ciclohexanol, fenol y a-naftol. Adicionar 5 gotas de NaOH al 10% a cada

tubo, agitar y observar. Registrar los resultados.

CUESTIONARIO

1. De los tres alcoholes butilicos isomericos (n-, sec- y ter-butanol) cual es mas

soluble en agua?. Cual es menos soluble en agua?. Se mantiene este orden

generalmente para tres alcoholes isomericos primarios, secundarios y terciarios?. Ofrezca

una explicacion de estos hechos.

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