Aminas

Cuestionario Nº 9

Aminas

1. De una explicación (con base en la estructura) al hecho de que las aminas sean de carácter básico

Al comparar las estabilidades de los ácidos conjugados resultantes puede derivarse un orden cualitativo de basicidad en términos de los efectos inductivo y / o de resonancia de los grupos unidos al nitrógeno básico.

El efecto donador de electrones de los grupos alquilo unidos al nitrógeno, aumenta la concentración de los electrones en el nitrógeno (incrementa la densidad electrónica) haciendo que la carga positiva sea más estable. A medida que aumenta el número de grupos unidos al nitrógeno, la basicidad cambia un poco.

2. Dibuje como líneas punteadas los puentes de hidrogeno que se describen

a) hidrogeno de amoniaco unido a otra molécula de amoniaco

b) hidrogeno de amoniaco unido a metilamina

c) hidrogeno de metilamina unido a otra molécula de metilamina

d) hidrogeno de amoniaco unido a trimetilamina

3. en cada uno de los pares siguientes, elija el compuesto más saludable en agua. Explique su razonamiento:

a) amoniaco o trietilamina: el amoniaco es una pequeña molécula polar que puede formar enlaces de hidrogeno con cuatros moléculas de agua., por lo que su elevada solubilidad no es sorprendente.

b) metilamina o n-octilamina: una disolución acuosa de metilamina pierde su olor aromático al añadirse CIH y al evaporarse el agua deja un residuo blanco, cristalino no volátil. Una cantidad de octilamina que flota en el agua (insoluble) se disuelve al añadir CIH diluido.al evaporarse el agua también queda un residuo blanco salino.

c) trimetillamina o n-propilamina: la trimetilamina tiene una solubilidad relativamente alta en el agua.

4. diferenciar una amina alifática y una aromatica.Explique estructuralmente esas diferencias

El enlace carbono nitrógeno de una arilamina es más corto que el de una alquilamina (amina alifática). Dos factores explican esto: primero, el carbono del anillo aromático hibridiza sp2, lo que hace que el enlace sea más corto que el que se produce con un orbital sp3, que es la hibridación del carbono de una alquilamina.

Las aminas aromáticas son menos básicas que las alifáticas por un factor de aproximadamente 105. Como se ha ilustrado, el par solitario del nitrógeno puede deslocalizarse con el sistema pi del anillo aromático. Este proceso estabiliza el sistema por resonancia. Cuando, al actuar como base, la amina aromática acepta el protón, la deslocalización del par solitario no es posible dada la formación del ion amonio. La resultante estabilidad de la amina, comparada con la del ion amonio, desplaza el equilibrio ácido base hacia la izquierda, lo que disminuye la basicidad

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