Las aminas

Las aminas son derivados del amoniaco en donde uno o más gruposalquilo o arilo están unidos al átomo de nitrógeno. Las aminas se clasificande acuerdo con el numero de grupos alquilo o arilo enlazados al nitrógeno.A las aminas aromáticas y heterocíclicas se les conoce por lo general por sunombre histórico. Por ejemplo, a la fenilamina se le llama anilina, y susderivados se les conoce con derivados de la anilina.Las reacciones de aminas con ácidos nitrosos (H-O-N=O) son muy útilesen síntesis. Como el acido nitroso es inestable, generalmente se preparain situ (en el medio de reacción) mezclando nitrito de sodio (NaNO2) conacido clorhídrico diluido y frio.Na + - ON = O + H Cl H O N O + Na+ Cl-Nitrito de sodio acido nitrosoEn una solución acida, el acido nitroso se puede protonar y perden aguapara dar lugar al ion nitrosonio, +N O. Este ion nitrosonio parece ser elintermediario reactivo en la mayor parte de las reacciones entre a minas yacido nitroso. H +H O N O + H O N O H2O + +N O N OAcido nitroso acido nitroso pro tonado*REACCION CON AMINAS PRIMARIAS: FORMACION DE SALES DEDIAZONIOLas aminas primarias reaccionan con el acido nitroso, a través del ionnitrosonio, para producir +cationes de diazonio de la forma R N

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N. este procedimieto se le llamadiazoacion de la amina. Las sales de diazonio son los productos masutiles que se obtienen con reacciones de aminas con acido nitroso. Elmecanismo de la mormacion de la sal de diazonio comienza con un ataquenucleofilico del ion nitrosonio para formar una n-nitrosamina.Transferencia de un proton (tautomería) del nitrógeno al oxigeno paraformar un grupo hidroxilo y un segundo enlace N  NLa protonacion del grupo hidroxilo, seguida de la perdida de agua, produceel catión diazonioLa reacción total de diazoacion es:Las sales de alcanodiazonio son inestables, se descomponen y seobtiene nitrógeno y carbocationesAl contrario que las sales de alcanodiazonio, las sales de arenodiazonioson relativamente estables en soluciones acuosas, entre 00 y 100. Porencima de esas temperaturas se descomponen y pueden explotar si seaíslan y se calientan en seco.El grupo diazonio (-N

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N)se puede sustituir por diferentes gruposfuncionales inluyendo H. OH, -CNLas sales de arenodiazonio se forman por la diazoacion de una aminaaromatica primaria. Las aminar aromaticas primarias se suelen prepararpor nitración de un anillo aromatico seguida de la reducción del gruponitro hasta un grupo amino (-NH2).Si después esta amina se somete a diazoacion para convertirla en la salde diazonia, esta posición aromatica esta activada para ser transformadaen una gran vriedad de grupos funcionales anteriormente ya mencionadopero en especial algunos grupos funcionales se pueden introducir viaarenodiazonio.*SUSTITUCION DEL GRUPO DIAZONIO POR EL GRUPO HIDROXILO:HIDRÓLISISLa hidrólisis se produce cuando una solución de una sal

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