Características generales de los alquenos.

Introducción

Como sabemos, aquellos compuestos orgánicos que solo tienen carbono e hidrógeno en su composición se denominan hidrocarburos. Los alquenos pertenecen a este grupo de compuestos, es decir son hidrocarburos.

Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente pueden ser divididos en dos grandes grupos:

Hidrocarburos alifáticos. (los que tienen como compuesto básico el metano CH4)

Hidrocarburos aromáticos. (los que tienen como compuesto básico el anillo bencénico)

Los hidrocarburos alifáticos a su vez pueden dividirse en 3 clases principales:

Alcanos o parafínicos [ R-CH3] (solo presentan enlaces simples carbono-carbono)

Alquenos u olefínicos [R-CH=CH-R] (tienen uno o mas enlaces dobles es su estructura)

Alquinos o acetilénicos [R-C ≡ C-R] (tienen uno o mas enlaces triples en su estructura)

Cicloalcanos (alguna cadena cerrada en la molécula)

A su vez los aromáticos se pueden dividir en:

Monocíclicos (con un solo anillo bencénico)

Policíclicos (con varios anillos bencénicos enlazados)

Características generales de los alquenos.

Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo menos un enlace doble carbono-carbono. Estos compuestos también se conocen con otros nombres:etilénicos (debido al etileno, el mas simple de los alquenos); olefinas (ya que el primer nombre que recibió el etileno fue el de gas olefinante); y no saturados (por no estar saturados con el máximo número de carbonos posibles en la molécula).

Los alquenos tienen la fórmula empírica general CnH2n. En la figura 1 se muestra un modelo de bolas y varillas de la molécula del mas simple de los alquenos, el eteno o etilenoCH2=CH2.

El ángulo mutuo entre los enlaces de los hidrógenos con el carbono es de 120° como corresponde al carácter tetrahédrico del carbono, y todos los átomos de hidrógeno están en el mismo plano, formando una estructura "planar".

Si sustituimos uno de los hidrógenos con el radical metilo (-CH3) obtenemos el propeno o propileno CH3CH=CH2.

Las consecuentes sustituciones/adiciones de radicales van dando la posibilidad de obtener estructuras con diferentes posiciones del doble enlace dentro de la molécula y además a la formación de complejas estructuras ramificadas.

Figura 1

Para poner orden a la denominación de los alquenos la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) acordó seleccionar la cadena mas larga presente en la molécula que contenga el enlace doble, y cambiar la terminación -ano dada al alcano correspondiente por la terminación -eno. La posición del doble enlace en la cadena se señala con un número, contado a partir de final de la cadena y que haga este número lo menor posible.

Cuando hay mas de un doble enlace en la molécula, se utiliza la terminación -dieno (para dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y así sucesivamente en el lugar de la terminación-eno.

En la tabla1 se muestran las estructuras de algunos alquenos y sus nombres IUPAC, entre paréntesis sus nombre comunes.

Observe como se configuran los nombres de acuerdo a lo descrito anteriormente.

Propiedades físicas de los alquenos

Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos, aunque hay alquenos en los petróleos naturales, son de hecho componenets minoritarios. La principal fuente para la industria son los procesos de "craking" del petróleo natural.

El punto de fusión y de ebullición individual de los alquenos tiene la tendencia, al igual que el resto de los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento del peso molecular. Para un mismo compuesto hay una distinguible diferencia entre los isómeros geométricos cis y trans.

En la tabla 2 se brindan algunos valores.

Propiedades químicas de los alquenos

A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada reactividad química con diversos reactivos. Las reacciones de los alquenos son mayoritariamente reacciones deadición, contrariamente a las reacciones de sustitución típicas de los alcanos.

La forma general de estas reacciones de sustitución se muestra en la figura 2.

Cuando un reactivo con dos partes (A y B) llamado adendum, en condiciones adecuadas, entra en contacto con un alqueno, se produce la ruptura del doble enlace carbono-carbono y cada uno de los miembros del adendum se "adiciona" al respectivo enlace libre de cada átomo de carbono para formar el producto final, que contiene todos los átomos de los dos reactivos envueltos.

Figura 2

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