Ciancia basica 1

Objetivo;

• Conocer una reacción de formación de anillos por adición 1,4 de una unidad olefínica a un dieno conjugado.
• Comprobar cómo se obtiene un compuesto cíclico mediante un sistema dieno dienol en una reacción Diels & Alder
• Preparar anhídrido 9,10 dihidroantraceno  a partir de antraceno y del anhídrido  maleico
• Observar una reacción concentrada
  
  Metodologia
  
  
  Resultados

Análisis de resultados

Los dienos cíclicos dan lugar a compuestos también cíclicos,  denominados aductos de diels alder, los cuales contienen puente de uno o mas átomos de carbono dependiendo del dieno original, la reacción de diels alder es un proceso periciclo, la reacción ocurre en un solo paso por lo tanto es una reacción concertada debido a que no tiene intermediarios esta reacción implica una distribución cíclica de los electrones, ambos reactivos se unen a través de un estado de transición en el cual los dos nuevos enlaces carbono- carbono se forman al mismo tiempo.

Entonces la formación de anhídrido 9,10- dihidroantraceno 9,10- alfa- beta- succínico, en el antraceno un par de electrones  del anillo aromático central pasan a formar un doble enlace con el anillo de enseguida y el otro par de electrones de este anillo central es el que actúa como nucleófilo, atacando el doble enlace entre los carbonos deficientes en electrones del anhídrido maleico[pic 1]

Este anhídrido es un fuerte dienófilo pues sus sustituyentes (grupos carbonilo) son grupos atrayentes de electrones, los cuales le drenan densidad electrónica a los carbonos del doble enlace, haciéndolos deficientes en electrones y más susceptibles al ataque por parte de los electrones pi del anillo central de antraceno. El anterior razonamiento se puede analizar en la siguiente reacción, donde se puede distinguir que los electrones tanto del antraceno como del anhídrido maléico han sufrido un reordenamiento;

[pic 2]

...