Cicloalcanos, bencenos.
Alan PGPráctica o problema25 de Septiembre de 2015
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Tipo | Nombre | Fórmula general | Estructura | Ejemplo | Nomenclatura | Enlaces |
Alifáticos | Alcanos | CnH2+2 | -C-C- | CH3-CH2-CH3 | Propano | 1 enlace Sigma |
Alquenos | CnH2n | -C=C- | CH2=CH-CH3 | 1 propeno | 1 enlace pi 1 enlace sigma | |
Aromáticos | Alquinos | CnH2n-2 | -C C-[pic 1][pic 2][pic 3] | CH3-C C-CH2-CH3[pic 4][pic 5][pic 6] | 2 pentino | 1 enlace sigma 2 enlaces pi |
Cíclicos | [pic 7] | [pic 8] | Ciclohexano | 1 enlace sigma | ||
Benceno | C6H6 | [pic 9] | [pic 10] | Benceno | 3 enlaces pi Y 3 enlaces sigma |
Descripción y nomenclatura IUPAC
Los hidrocarburos cíclicos no tienen átomos de carbono terminales, el anillo más simple es el de tres átomos de carbono, pero pueden existir miles de combinaciones; algunos ejemplos de alicíclicos:
a. Cicloalcanos | [pic 11] |
b. Cicloalquenos | [pic 12] |
La nomenclatura IUPAC de estos compuestos es bastante parecida a los correspondientes compuestos de cadena abierta (alcanos y alquenos), sólo que aquí la cadena cíclica es la principal. Así tenemos dentro de los cicloalcanos el ciclopropano (3), ciclobutano (4), ciclopentano (5), ciclohexano (6) y así sucesivamente. Los cicloalquenos por la doble ligadura tenemos que cambiarle el sufijo o terminación a “eno”.
Cuando tenemos compuestos cíclicos con radicales, tenemos que buscar que la numeración sea la más pequeña.
Ejemplo:
[pic 13]
1-Etil-3-isopropil-1-metilciclopentano
El ciclopentano es la cadena principal, y se numera a partir de donde está el etilo hacia el radical isopropilo, pues es donde quedaría la numeración más pequeña y el etilo sería el primer radical, al nombrar por orden alfabético. Si se tienen dobles ligaduras, la numeración empieza a partir de ellas, buscando siempre la numeración más pequeña.
Ejemplo:
[pic 14]
1-metil-5-terbutilciclohexa-1, 3-dieno
Los dobles enlaces tienen preferencia en esta configuración y se numeran a partir del doble enlace que proporcione la numeración más pequeña. Existen excepciones, por ejemplo, cuando el hidrocarburo cíclico se encuentra en una cadena abierta, se nombra como un radical.
Ejemplo:
[pic 15]
2-ciclohexil-4-ciclopentilhexano
Debes practicar la nomenclatura para adquirir la habilidad de nombrar los compuestos orgánicos.
Benceno y los compuestos aromáticos
5.2 El fenómeno de la aromaticidad y el benceno
A Michael Faraday, en 1827, se le pidió analizar en el laboratorio un líquido, un sobrante que quedó de la producción del gas de alumbrado, al hacerlo, aisló un nuevo hidrocarburo que actualmente conocemos como benceno. La fórmula empírica del benceno es C6H6, lo difícil fue darle una estructura hasta que en 1865, August Kekulé propuso la siguiente:
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