Cumarinas

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUATITLAN CAMPO 1

QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO

LABORATORIO DE QUIMICA HETEROCICLICA

PREVIO 7: FORMACION DE CUMARINAS

NOMBRE:

GRUPO: 2001

EQUIPO: 2

20/Marzo/2015

Objetivo

General:

• Efectuar la sustitución electrofilia aromática (SEA) entre un electrófilo poco activado (1,3-dicarbonilico) con un nucleofilo activado, resorcinol (3-hidroxifenol).

Particular:

• Efectuar la reacción de Pechmann-Duisberg con la condensación de compuestos 1,3-dicarbonilicos y fenoles en presencia de un catalizador ácido.

• Preparar β-metilumbeliferona según la reacción de Pechmann-Duisberg.

• Ilustrar la formación de un heterociclo de seis miembros benzofusionado.

• Revisar la importancia biológica y farmacéutica de las cumarinas.

Investigación Previa:

1.- Proponga un mecanismo de reacción que explique la formación de la 7-hidroxi-4-metilcumarina.

2.- De un ejemplo de una cumarina biológicamente importante.

La novobiocina es un antibiótico activo por vía oral. Se utiliza para el tratamiento de infecciones por S.aureus y para el tratamiento de infecciones urinarias resistentes a otros fármacos. La novobiocina es bacteriostática e interfiere con la síntesis de la pared bacteriana. Este fármaco se utiliza muy poco debido que su uso está asociado a una alta incidencia de reacciones adversas y a que frecuentemente emergen cepas resistentes

3.- ¿Como se explica la regioselectividad de la formación de la 7-hidroxi-4-metilcumarina?.

Se lleva a cabo una sustitución electrofilica aromática, en la cual los grupos del anillo son directores orto, para. De ahí parte la forma que va adquiriendo la molécula

4.- ¿Porque es favorecida la formación intramolecular del éster para obtener la lactona de la cumarina?

Debido a las condiciones acidas en que estamos trabajando

5.-¿Por qué la mezcla de acetoacetato de etilo y resorcinol debe ser reciente?

Porque los dos reactivos se descomponen fácilmente al estar en contacto con el ambiente

6.-¿Qué resultados esperaría en la síntesis efectuada, si se sustituyera el resorcinol por catecol o por hidroquinona?

El catecol y la hidroquinona es un benceno con dos grupos hidroxilos, la diferencia entre estos es que en el catecol sus grupos OH se encuentran adyacentes, se podrá llevar acabo la reacción pero abria un cierto impedimento electrónico debido a la proximidad de sus sustituyentes en la formación de la cumarina, en la hidroquinona sus grupos OH se encuentran en posiciones para y la reacción se podría llevar acabo pero su rendimiento sería menor.

7.-¿Qué sustancias se eliminan en el lavado acuoso?

El exceso de resorcinol, agua y etanol.

8.-¿Podría la cumarina reaccionar con otro equivalente de acetoacetato de etilo?

Si podría,

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