Practica 8 Cumarinas
Enviado por ivandicore • 12 de Noviembre de 2015 • Síntesis • 779 Palabras (4 Páginas) • 727 Visitas
[pic 1]Objetivos
- Efectuar la sustitución electrofílica aromática (SEAr) entre un electrófilo poco activado (1,3-dicarbonílico) con un nucleófilo activado, resorcinol (3-hidroxifenol).
- Ilustrar la formación de un heterociclo de seis miembros benzofusionado.
- Revisar la importancia biológica de las cumarinas.
Observaciones
En un matraz se agregó Ácido clorhídrico concentrado (16mL) y una solución recién preparada de resorcinol (3.3g) y acetoacetato de etilo (3.8mL), esta mezcla de color amarillo claro se llevó a reflujo durante 30 minutos, controlando la temperatura a no más de 60ºC, se observó que la mezcla era de un color amarillo oscuro. Terminado el reflujo se vació el contenido del matraz en un vaso de precipitados con hielo e inmediatamente se observó la aparición de un precipitado amarillo al contacto con el hielo. Posteriormente se filtró al vació y se recristalizó con una mezcla 1:1 Etanol/Agua y carbón activado para eliminar impurezas. El producto de la recristalización fue un sólido color amarillo canario.
Mecanismos de reacción
[pic 2]
7-Hidroxi-4-metil-Cumarina
Resultados
Producto | 7-Hidroxi-4-Metilcumarina |
Estructura | [pic 3] |
Peso o volumen | 0.6g |
Rendimiento (%) | 11.4% |
Punto de fusión | Teórico: 191-195 Experimental: 190 |
Aspecto físico | Sólido amarillento |
Rf (sistema de elución y revelador) | 0.25 |
Disolvente usado para recristalizar | Etanol/Agua 1:1 |
Rendimiento
Resorcinol 3.3g
PM=110.11g/mol [pic 4]
Acetoacetato de etilo 3.9g
PM=130.14g/mol
7-Hidroxi-4-metilcumarina 0.5g
PM=176.17
Resultados de Cromatografía
Distancia recorrida por la Referencia (R) = 1 cm
Distancia recorrida por el Producto (P) = 1 cm
Distancia recorrida por el eluyente (Y)= 4 cm
Rf (R) = Rf (P)
RF del Cromatograma = ¼ = 0.25
Análisis de Resultados
Las cumarinas tiene diferentes aplicaciones farmacológicas, entre las principales se destaca la de anticoagulante
La mejor propiedad conocida de las cumarinas indirectamente demuestra su rol en la defensa de las plantas. La ingesta de cumarinas de plantas como el trébol puede causar hemorragias internas en mamíferos. Este descubrimiento llevó al desarrollo del raticida Warfarin (R) y el uso de compuestos relacionados para tratar y prevenir la apoplejía
En general se obtuvo un rendimiento muy pobre, se sospecha que es debido a la gran impureza de los reactivos utilizados en el laboratorio
La re cristalización con etanol se realizó para poder eliminar impurezas insolubles en caliente. El producto como tal tiene un aspecto cristalino de color amarilloc
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