CUMARINAS

INTRODUCCIÓN

Las cumarinas son productos naturales ampliamente distribuidos en la naturaleza. En el humano el principal metabolito de la cumarina es la 7-hidroxicumarina, el cual es la forma activa del compuesto. Estos y otros compuestos relacionados presentan actividades biológicas de importancia terapéutica, entre las cuales destaca su efecto antitumoral.

MARCO TEÓRICO

Con el nombre de cumarinas se conoce a un grupo muy amplio de principios activos fenólicos que se encuentran en plantas medicinales y tienen en común una estructura química de 2H-1-benzopiran-2-ona, denominada cumarina. Sobre esta estructura, que se origina biosintéticamente por lactonización del ácido cumarínico (2-hidroxi-Z-cinámico), se disponen sustituyentes de distinta naturaleza química lo que da lugar a distintos tipos de cumarinas: sencillas y complejas.

Prácticamente todas las cumarinas, a excepción de la cumarina propiamente dicha, poseen un sustituyente hidroxílico en posición 7 ya sea libre, como sucede en la umbeliferona, o combinado (metilo, azúcares, etc.). Las cumarinas sencillas pueden poseer además hidroxilos adicionales también libres o combinados. Ejemplo de ellas son el esculetol del castaño de Indias con dos hidroxilos libres sobre los carbonos C-5 y C-7 o el escopoletol presente en algunas Solanáceas (belladona) que posee un hidroximetilo en C-5 y un hidroxilo libre en C-7.

Como grupo, su interés farmacológico no es muy grande, sin embargo debemos mencionar sus efectos sobre el sistema vascular tanto en territorio arterial como venoso y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de la piel como por ejemplo la psoriasis debido a sus propiedades fotosensibilizantes.

DETALLES EXPERIMENTALES

Se pesó unos 30g aproximadamente de hojas de ruda, y se llevo a un extractor soxhlet con EtOH durante 3 horas. Se concentro en un rotavapor.

Referencias:

 buzo / agitador / granallas o esferas.

 Balón.

 brazo para ascenso del vapor.

 cartucho de extracción o cartucho Soxhlet.

 muestra (residuo).

 entrada del sifón.

 descarga del sifón.

 Adaptador.

 refrigerante (condensador).

 entrada de agua de refrigeración.

 salida de agua de refrigeración.

REACCIONES QUÍMICAS

1.- Reacción de identificación:

En una luna de reloj se coloca un papel filtro, y se le añade unas gotas del extracto de ruda obtenido, posteriormente se colocan unas gotas de NaOH y se deja secar, una vez seco se pone el papel debajo de la lampara de UV y se aprecia fluorescencia amarilla, propia de las cumarinas.

RESULTADOS

Para la reacción de identificación se obtuvo una coloración amarilla fluorescente.

CUESTIONARIO

1.- CUALES SON LAS FUNCIONES DE ACTIVIDAD BIOLOGICA DE ESTOS COMPUESTOS. DE EJEMPLOS

Sus principales actividades son:

a) La cumarina es un aromatizante.

b) Tienen propiedades vitamínicas, disminuyen la permeabilidad capilar y aumentan la resistencia de las paredes de capilares (protegen la fragilidad capilar y actúan como tónico venoso).

c) Las furanocumarinas son fotosensibilizadoras de la piel.

d) Las piranocumarinas tienen acción antiespasmódica y vasodilatadora de coronarias.

e) Algunos tienen propiedades sedantes, como la angelicina.

f) Pueden tener propiedades hipnóticas.

g) Propiedades estrogénicas.

h) Acción antiinflamatoria.

i) Acción antibacteriana.

j) Acción hipodérmica.

k) Acción analgésica.

l) Acción anticoagulante.

m) Reconocimiento de algunas drogas (mana, solanacaeas midriaticas, castaño de indias).

2.- NOMBRE 5 CUMARINAS CON SUS ESTRUCTURAS.

La Psoralen (furanocumarina): Escopoletina (hidroxicumarina):

Umbeliferona (hidroxicumarina): Warfarina:

Difenacum:

3.- A QUE CREE UD QUE SE DEBE LA FOTOSENSIBILIDAD DE ESTOS COMPUESTOS?

La actividad fotosensibilizante de las furanocumarinas sobre las células, se manifiesta como fototoxicidad que altera y desorganiza numerosos procesos biológicos en diferentes tipos de células como células bacteriales o fúngicas, en virus a nivel de DNA, en células de mamíferos in vitro, en tejidos vegetales, y en células epidérmicas en aves y mamíferos.

Esta actividad fotosensibilizante es explicable debido a la reactividad del estado triplete de las furanocumarinas que se genera cuando éstas interactúan con la radiación U.V., y cuyas posibles reacciones se pueden agrupar en dos categorías.

- Los fotoenlaces directos con macromoléculas como el DNA, el RNA y las proteínas.

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