Derivados mas importantes del imidazol
Enviado por charly121212 • 20 de Marzo de 2014 • Trabajos • 494 Palabras (2 Páginas) • 325 Visitas
Antecedentes.
Imidazol el imidazol (con un punto de fusión de 90º) está relacionado formalmente con el pirrol, pero es mucho más estable que éste frente a la oxidación, la reducción y los ácidos.
No solo es más básico que el pirrol, es incluso más básico que la piridina, esto se debe a que uno de los dos nitrógenos (N-3) del imidazol no destruye el sexteto aromático del sistema cíclico. De hecho la forma protonada es particularmente estable ya que posee dos posibles formas de resonancia, esto mismo explica que l imidazol sea más acido que el pirrol.
El imidazol es una sustancia incolora que se disuelve facilmetne en agua y etanol y forma sales estables con acidos minerales. Las sustituciones electrófilas (halogenacin, nitracion, sulfonación) se producen preferentemente en las posicopnes 4 o 5, pero no se produce la acilacion de Friedel-Crafts son cloruro sde acido.
Los iones diazonio se copulan con el imidazol, principalmente en la posicion 2; en disolucion alcalina se originan colorantes azoicos de color naranja, rojo o azul (reaccion de Pauly). El N-acetilimidazol , facilmente hidrolizable, se puede usar como agente de acetilacion.
Derivados mas importantes del imidazol.
Del imidazol se derica el aminoacido histidina.
La L(-)histidina, β-(4imidazolil)alanina, se encuentra, como componente de la albumina, ampliamente extendida. El contenido en histidina del compinente albuminoideo de la sancgre es del 11%, de tal manera que la L-histidina se puee aislar de la misma. Por influencia de bacterias de putrefaccion desprende facilmente dioxido de carbono y se transforma en histamina, β-(4-imidazolil)etilamina.
La histamina es una amina biógena que fomenta múltiples actividades. Dilata las arterias, contrae la musculatura lisa e incrementa la secreción de las glándulas. Su libre actuación es también el origen de enfermedades alérgicas.
Los derivados de imidazol han adquirido gran importancia en epoca reciente como extraordinarios medicamentos como el 1-(β-hidroxietil)-2-metil-5 nitroimidazol (metronidazol) en las infecciones por tricomonas, en especialmente de thicomonas vaginalis.
El ácido úrico es una sustancia que se genera normalmente a partir de las nucleoproteínas. Estas pueden ser endógenas (fabricado en las células de nuestro organismo) o exógenas (incorporado en los alimentos que se consumen). Las nucleoproteínas se degradan a través de una secuencia de reacciones finalizando en ácido úrico o urato. Este luego en condiciones normales es excretado por orina.
La alantoína es un compuesto químico con la fórmula C4H6N4O3. También llamado 5-ureidohidantoina
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