Fluoresceina

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

OBTENCION DE 2 COLORANTES DEL TIPO DE LAS FTALEINAS

FENOLFTALEINA Y FLUORESCEINA

FTALEINAS

Los colorantes pueden clasificarse atendiendo a sus aplicaciones o por su estructura química. La clasificación química suele determinarse por el núcleo del compuesto. Entre los grupos más importantes de colorantes están los azocolorantes, que incluyen el amarillo mantequilla y el rojo congo; los trifenilmetanos, que incluyen el color magenta y el violeta metilo; las ftaleínas; las azinas, que incluyen el color malva, y las antraquinonas, que incluyen la alizarina. El índigo es un colorante de tina que se da en la naturaleza en un glucósido cristalino llamado indicán. Otro grupo importante lo constituyen las ftalocianinas, de color azul o verde, con una estructura química semejante a la clorofila. Los azocolorantes son los más empleados.

Los tintes también se pueden clasificar según su estructura química, y dividirse en los que suelen conocerse como tintes ácidos y tintes básicos. Los tintes ácidos (también llamados aniónicos) contienen grupos ácidos, como el sulfónico o el carboxilo, y forman sales en combinación con bases, pero no forman disoluciones ácidas; su nombre deriva de su estructura molecular. Se emplean en fibras proteínicas como la lana, y no sirven para teñir fibras de celulosa. Los tintes básicos (también llamados catiónicos) no forman disoluciones básicas. Dan lugar a sales en combinación con ácidos o con fibras de estructura química apropiada.

Las Ftaleínas entran dentro de los colorantes de tipo acido como por ejemplo os grupos ácidos OH fenólicos, unen las moléculas de los colorantes a los tejidos. Se preparan por la acción de fenoles sobre el anhídrido ftálico. Esto explica el nombre que como clase reciben las ftaleínas. El miembro mas común de estas es la FENOLFTALEINA , es un solido incoloro que se disuelve fácilmente en las soluciones alcalinas con formación de un color rojo intenso debe compararse con la pararrosanilina que es una base y se disuelve en los ácidos. Es muy usada en medicamentos laxantes y como indicador en el análisis químico.

La FLUORESCEINA, es una ftaleína preparada atreves de la resorcina y anhídrido ftálico. Un derivado bromado de la fluoresceína que se llama eosina es usado como pigmento en las tintas rojas y se usa ampliamente como colorante, el mercurocromo es un derivado también de la fluoresceína, es un colorante rojo que se utiliza como antiséptico local y remplaza la tintura del yodo.

FLUORESCEINA

La fluoresceína es una sustancia de la familia de las xantinas, es una sal de sodio de resorcinol ftaleína. Tiene propiedades colorantes y fluorescentes. Es soluble en agua y la colorea de amarillo. Cuando se encuentra en soluciones de pH mayor a cinco, su color se torna verde y altamente fluorescente. Gracias a sus dobles enlaces conjugados, es capaz de captar un fotón de alta energía y devolverlo como fotón de baja energía. Dicho en otras palabras, la fluoresceína capta luz en cierta longitud de onda, y emite luz en una longitud de onda más larga. La energía disipada en el proceso se traduce en calor (vibraciones de las moléculas). Es un proceso que sucede en un muy corto lapso, del orden de millonésimas de segundo.

Estructura química de la fluoresceína.

El fenómeno de la fluorescencia depende de los siguientes factores:

- pH del medio en el cual se encuentra la sustancia. Cuanto más alcalino es el pH, mayor es la fluorescencia.

- Concentración de dicha sustancia.

- Longitud de onda de luz que actúa como excitante.

La fluoresceína tiene varias aplicaciones, en veterinaria y en medicina, se usa para el estudio de los vasos sanguíneos en el ojo, y para detectar lesiones en la córnea. También es utilizada para detectar alteraciones en el lacrimal.

La fluoresceína se inyecta en el torrente sanguíneo, en alguna vena periférica. A los pocos segundos ya se puede observar la presencia del colorante en los vasos de la retina del ojo. Con esta tinción es posible localizar anormalidades que pudiera haber en los vasos de la retina y del iris.

También se puede administrar el colorante por vía oral, pero tardará media hora en observarse la fluoresceína en los vasos del ojo.

En algunas personas se observan reacciones adversas, frente a la aplicación de fluoresceína, como náuseas, vómitos, dolor de cabeza, y si la sustancia de sale del vaso sanguíneo puede causar dolor. Algunas personas además presentan alergias a dicha sustancia.

Para detectar lesiones en la córnea, se coloca un trozo de papel secante embebido en fluoresceína sobre la superficie del ojo. Cuando el paciente parpadea, la tintura se extiende sobre la película lagrimal, que es una sustancia que contiene agua, aceite y moco, para proteger la superficie de la córnea. Cuando se proyecta luz azul sobre el ojo, la fluoresceína se estimulará y emitirá luz, dejando en evidencia cualquier lesión que pudiera existir en la córnea.

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