Formación de éteres
Enviado por lisetguetiopp • 3 de Abril de 2014 • 233 Palabras (1 Páginas) • 273 Visitas
Formación de éteres
Si se trata un alcohol con ácido sulfúrico a una temperatura más baja que la
requerida para deshidratar el alcohol a alqueno, y si existe un exceso de alcohol,
tiene lugar la deshidratación a éter .
2 R-OH
H'So-'
R-O-R + H2O
Un alcohol
Un éter
2 CH,CH2OH 81 0°`' 2 CH2 =CH2 + 2 H2O
l Hzso, > CH CH -O-CH CH + H20 140 •C
3
2
2
3
Los alcoholes primarios reaccionan por un camino SN2 :
~~ O
H
CH,CH2OH + CH,CH2vQ-S-OH -s >
„Z
> CH,CH2-O-CH2CH, + -O,SOH
O
Sulfato de hidrógeno
y de etilo
+ . ,~CH,
'O
-C-C-
1
OH
4 -> etc .
Carga estabilizada por el OCH 3
Éter etílico
protonado
- C-C-
11
1
+OH
CH3CH2-O-CH,CH,
+ H+
Deshidratación . Conversión de los alcoholes en alquenos y en éteres
629
Los éteres diterciarios son inestables debido al apiñamiento de grupos voluminosos
alrededor del oxígeno ; por lo tanto, no se forman a partir de los alcoholes
terciarios . Los alcoholes secundarios pueden reaccionar según el mecanismo SNl
para dar los éteres correspondientes como se indica para la formación del diisopropil
éter a partir del 2-propanol :
CH3
CH3
CH3
\
\
...