HETEROCICLICA

OBJETIVOS

• Específicos:

• Ilustrar la reacción de Paal Knorr.
• Obtener el 1-aril-2,5-dimetilpirrol a través de una reacción de condensación entre un compuesto 1,4-dicarbonílico y la anilina.

• Generales:

•  Determinar el punto de fución.

INTRODUCCIÓN

El objetivo principal de esta práctica es la síntesis de pirroles. El pirrol es una sal frecuente en la industria farmacéutica, el N-metilpirrol es un precursor del   ácido   N-metilpirrolcarboxílico,   el   cual   se   usa   como   precursor   en   la   industria  farmacéutica.

Un ejemplo de un pirrol de utilidad en la industria alimentaria es el 2-acetil-pirrol  que  da  sabor  a  nuez,  el  regaliz,  la  levadura  en  el  pan,  avellanas,  tostado.  Forma parte del grupo HEMO de la hemoglobina

MARCO TEÓRICO

Marco Teórico

El pirrol tiene una gran importancia biológica y farmacéutica. Es un compuesto cíclico con un nitrógeno como único heteroátomo y es clasificado como un “anillo aromático” el cual está presente en un sinfín de compuestos de anillos aromáticos más largos, por ejemplo, las porfirinas, que participan formando la hemoglobina, clorofila, entre otros.

[pic 1]

[pic 2]

Este compuesto heterocíclico es utilizado constantemente para la fabricación de productos farmacéuticos.

El nitrógeno presente en el pirrol es el que le da una característica de basicidad, pero a pesar de esto, puede actuar tanto como acido o como base, debido a que el nitrógeno tiene la posibilidad de aceptar protones por su par de electrones libres (actuando como base) y puede donar su protón realizando una sustitución en este enlace (actuando como ácido).[pic 3][pic 4]

[pic 5][pic 6]

Entonces podemos decir que el pirrol es un compuesto anfótero

El pirrol puede ser preparado a nivel industrial con furano y amoniaco con ayuda de un catalizador sólido ácido.

Una de las vías para sintetizar pirroles mas utilizada es la siguiente:

síntesis de Paal-Knorr

[pic 7]

Ilustración 4. Síntesis de Paal-Knorr

Esta síntesis es de suma importancia para la obtención de pirroles

Como se puede observar en la ilustración 4, esta síntesis ocurre con un ataque nucleofílico al grupo carbonilo, esto dará resultado a un compuesto con cargas que posteriormente será estabilizado cuando el oxígeno robe el protón del grupo amino cargado positivamente, una vez estabilizada la carga el nitrógeno del grupo amino atacará por segunda vez el grupo carbonilo desplazando la carga al oxígeno que después tomará el protón restante del nitrógeno, por ultimo para una mejor conformación en nuestro anillo, tal y como se observa en la reacción, los grupos OH, tomaran un protón del carbono adyacente a ellos, mandando así cada uno sus electrones para formar dobles enlaces dentro del anillo y proporcionando así una mejor estabilidad, los grupos OH saldrán como H2O de la molécula, completando la sintetización de un pirrol.

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