Nomenclatura Heterocíclica

NOMENCLATURA

SISTEMATIZADA

EN QUÍMICA

HETEROCÍCLICA

ESTE TRABAJO FUE FINANCIADO POR LA DIRECCIÓN GENERAL DE ASUNTOS DEL PERSONAL ACADÉMICO EN EL PROYECTO DO-104593

NOMENCLATURA

SISTEMATIZADA

EN QUÍMICA

HETEROCÍCLICA

René Miranda Ruvalcaba

J. Guillermo Penieres Carrillo

Benjamín Velasco Bejarano

Leonor Herrera Rodriguez

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Universidad Nacional Autónoma de México

MEXICO, 1994

INDICE

PRÓLOGO 4

INTRODUCCIÓN 6

CAPÍTULO I.-ENTIDADES HETEROCÍCLICAS

MONOANULARES 10

CAPÍTULO II.-NOMENCLATURA TRIVIAL 33

CAPÍTULO III.-SISTEMAS HETEROCÍCLICOS

FUSIONADOS 44

CAPÍTULO IV.-SISTEMA CHEMICAL ABSTRACTS

Y STELZNER 61

REFERENCIAS GENERALES 66

EJERCICIOS 68

REFERENCIAS DE EJERCICIOS 85

APÉNDICE 89

PRÓLOGO

PRÓLOGO

Desde hace más de una década hemos tenido la fortuna de impartir de manera ininterrumpida los cursos de Química Heterocíclica en la Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán de la Universidad Nacional Autónoma de México. Igualmente, hemos podido convivir con otras instituciones del interior de la República Mexicana mediante invitaciones, para impartir este mismo curso dentro de sus programas de Superación del Personal Académico.

A lo largo de todo este tiempo hemos podido constatar la problemática que implica la enseñanza y aprendizaje de la Nomenclatura en Química Heterocíclica, en parte, porque no existe en la actualidad una uniformidad al respecto en el idioma español y por la gran diversidad de sistemas que proporciona la literatura, a pesar de que ya se han establecido ciertos patrones, contínuamente suelen reportarse nuevas modificaciones.

Esta modesta, pero bien intencionada obra, es el producto del trabajo recopilado a través de los años en las diversas ocasiones en que hemos impartido el curso de Química Heterocíclica; sentimos, particularmente que un material didáctico tutorial como el aquí propuesto será de amplia utilidad, ya que hará más objetivo, ágil y simplificado el trabajo de clase y extraclase.

Consideramos que una de las formas importantes contenidas en este trabajo es la de utilizar técnicas efectivas de presentación para de esta manera facilitar más su entendimiento. Una de estas técnicas pedagógicas de presentación es la del empleo de colores específicos para las partes (prefijo y sufijo) que conforman al nombre de los sistemas heterocíclicos homoanulares.

Estas partes se pueden adquirir de las correspondientes tablas con fondo de color correspondiente. De la misma manera, se hace uso del color para adquirir cada una de las partes que integran el nombre del resto de los compuestos heterocíclicos.

INTRODUCCIÓN

INTRODUCCIÓN

La nomenclatura en Química, por definición, puede entenderse como el sustituto verbal, ortográfico y escrito de una fórmula gráfica y, en su forma más elaborada, proveé la misma información estructural y espacial. Es decir, que el número de átomos contenido en el nombre y, si es el caso, su disposición tridimensional debe de ser exactamente igual al número y situación en el espacio de los átomos del compuesto.

Hasta la fecha se han realizado esfuerzos, en forma organizada, para lograr la sistematización de la nomenclatura: Reglas de Génova (1892), Reglas de la International Union of Chemistry (1930) y Reglas de la International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) (1957), principalmente. Con respecto a sistemas heterocíclicos, uno de los principales logros fue establecido por Hantzsch y Widman (1887-1888).

Este sistema, contempló el empleo de una serie de prefijos (tipo de heteroátomos presentes) y de sufijos (tamaño del anillo, grado de insaturación y presencia o ausencia de nitrógeno), siendo éste de los más empleados en la actualidad.

En el área de la Química Orgánica, en 1960 se reportó el artículo "Definitive Rules for Nomenclature of Organic Chemistry, Sec.A: Hydrocarbons; Sec.B: Heterocyclic Systems", [J. Amer. Chem. Soc., (1960), 82, 5517.], reglas que, con el tiempo, han sido sometidas a una serie de revisiones y modificaciones, así como de nuevas sugerencias para su aprobación. La intención primordial de éstas, es la de ser usadas en la literatura química, ofreciendo diferentes alternativas para dar nombre correcto a un compuesto orgánico. Los sistemas heterocíclicos fundamentales son tratados en la Sección B de ese artículo.

Otro de los avances importantes logrados en este sentido, es el desarrollado por el Chemical Abstracts. Este método ha sido diseñado con la intención de dar un sólo nombre de índice, preferido inambiguo para cada compuesto. Los sistemas heterocíclicos son tratados del apartado 119 al 131.

Considerando una relación íntima entre los dos sistemas, se observa que, en la actualidad, existen pocas diferencias ya que ambos se fundamentan en el empleo del Sistema Ampliado de Häntzsch-Widman, el de la Nomenclatura de Reemplazo, o Nomenclatura “a”, así como en el uso de nombres triviales.

Un aspecto importante dentro de la nomenclatura de compuestos orgánicos, ha sido y es el empleo de nombres triviales. En términos generales, los nombres triviales dan poca o ninguna información estructural; sin embargo, son ampliamente usados en la literatura química. De hecho, algunos nombres sistemáticos están basados, en alto grado, en estos nombres ya que, tanto el sistema de la IUPAC como el del Chemical Abstracts hacen uso de ellos, aunque este último está interesado en eliminar su vocabulario trivial. Así, solamente se usan nombres triviales aceptados internacionalmente, además de que la introducción de nuevos nombres triviales raramente se justifica en nuestros días.

De esta manera, se hace patente la realidad de que ningún sistema de nomenclatura, en forma integral, puede llegar a desarrollarse o a ser aceptado como único y universal. Lo que se llega a visualizar, es que el futuro apunta hacia una mayor sistematización y una gradual desaparición de muchos nombres triviales.

En resumen, la nomenclatura de sistemas heterocíclicos, actualmente, puede ser tratada por tres principales métodos:

a) Sistema Ampliado de Häntzsch-Widman (para sistemas monocíclicos de 3 a 10 miembros),

b) Nomenclatura Trivial y

c) Nomenclatura de Reemplazo.

Sin embargo, dado que las reglas establecidas están dadas en idioma inglés, cuando se trata de asignar el nombre de compuestos en forma literal al idioma español, resultan en ocasiones algunas incoherencias gramaticales, por lo que es necesario adaptar, principalmente, las terminaciones a una forma coloquial de nuestro idioma. El presente trabajo tiene como propósito el de exponer, de manera tutorial, las reglas establecidas

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