LABORATORIO DE QUIMICA HETEROCICLICA PRACTICA 11

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                INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA

DE BIOTECNOLOGÍA

DEPARTAMENTO DE BIOINGENIERIA

ACADEMIA DE INGENIERIA BASICA

LABORATORIO DE QUIMICA HETEROCICLICA

PRACTICA 11

SINTESIS DEL 3,5-DIMETILISOXAZOL.

EQUIPO: 3      GRUPO: 3FM4

INTEGRANTES:

CHAVEZ GUTIERREZ ALDO ARTURO

GALARZA CASTILLO GUADALUPE MONSERRAT

GUTIERREZ TORRES CLARA ISABEL

PLATA PEREZ ALEJANDRO

VALENCIA TAPIA JESUS DAVID

PROFESOR:

OSCAR VÁZQUEZ VERA.

FECHA DE ENTREGA 06-NOVIEMBRE-2015

INTRODUCCION

        El grupo más grande y diverso de heterociclos aromáticos es el de los anillos de cinco miembros que contienen más de un heteroatomo. La mayoría de estos sistemas anulares derivan formalmente del furano, pirrol y tiofeno, por reemplazo de uno o más grupos CH por nitrógeno con hibridación sp2. La variación en el número y la posición de los átomos de nitrógeno es lo que da lugar a la diversidad estructural de este grupo de heterociclos. Los más importantes son:  

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OXAZOL                  IMIDAZOL                   TIAZOL                   ISOXAZOL               ISOTIAZOL                     PIRAZOL  

Este grupo de heterociclos tienen muchas propiedades y reacciones características de los compuestos aromáticos. Puede decirse de manera general, que los diversos sistemas de anillos azólicos  son más estables que el furano, el pirrol y el tiofeno.

El átomo de nitrógeno contiene un  par de electrones que no participan en la resonancia del anillo, y por eso ofrecen un punto favorable al ataque de protones y otros electrófilos este nitrógeno también provoca una disminución en la densidad electrónica de estos sistemas, por lo que los ataque electrófilicos en los carbonos del anillo son mas difícil que en el pirrol, furano y tiofeno.

Dos ejemplos de reacciones que pocas veces realizan el pirrol, furano o tiofeno, pero son más comunes en los azoles, son la adición-eliminación nucleofilica y la desprotonación de grupos sustituyentes metilo.

Para la preparación del 3,5-dimetilisoxazol se hace reaccionar clorhidrato de hidroxilamina, con acetilacetona.

OBJETIVOS

1.- Comprender y explicar la importancia de los azoles en el área farmacéutica.

2.-Manipular con propiedad los equipos, materiales y reactivos usados en la síntesis del 3,5- dimetilisoxazol.

PROCESO EXPERIMENTAL

REACCION

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MECANISMO

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PARTE EXPERIMENTAL

Rendimiento del 3,5 Dimetilisoxazol (C5H7NO)

Masa obtenida

3,5-Dimetilisoxazol + vaso pp= 46.3329 g

Masa del vaso pp= 45.3258 g

Masa del 3,5-Dimetilisoxazol = 1.0071 g

n Acetilcetona  = 0.01665 mol de hidroxilamina (1 mol acetilcetona/ 1 mol hidroxilamina)= 0.01665 mol de acetilcetona  Reactivo limitante.

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