Hidrocarburo

INTRODUCCIÓN

La Química orgánica es la parte de la química que se especializa en estudiar la estructura, síntesis y reactividad de los compuestos cuyas moléculas están conformadas por enlaces covalentes que contienen carbono. Estos enlaces pueden ser del tipo carbono-carbono ó carbono-hidrógeno, y los compuestos formados por este tipo de moléculas son llamados compuestos orgánicos. De ahí, el nombre de química orgánica.

En química orgánica, familia de compuestos orgánicos que contienen carbono e hidrógeno. Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cíclica. En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o más ramificaciones.

HIDROCARBUROS: PETROLEO Y GAS

Petróleo: es una sustancia aceitosa de color oscuro, a la que, por sus compuestos de carbono e hidrógeno se le denomina Hidrocarburo. Se califica también como un líquido oleoso bituminoso de origen natural compuesto por diferentes sustancias orgánicas; recibe además, los nombres de petróleo crudo, crudo petrolífero o simplemente “crudo”. Se encuentra en grandes cantidades bajo la superficie terrestre y se emplea como combustible y materia prima para la industria Además, el petróleo y sus derivados se emplean para fabricar medicinas, fertilizantes, productos alimenticios, objetos de plástico, materiales de construcción, pinturas y textiles, y para generar electricidad. La composición elemental del petróleo normalmente es:; carbón, hidrógeno, azufre y nitrógeno.

Gas Natural o Gas licuado de petróleo (GLP): es una mezcla de hidrocarburos gaseosos a temperatura y presión ambiental, mantenida en estado líquido por aumento de presión y/o descenso de temperatura; está compuesto principalmente de propano y butano, pudiendo contener otros hidrocarburos en porciones menores. Contiene además elementos orgánicos importantes como materias primas para la industria petrolera y química. El GLP se obtiene a partir de gas natural o petróleo, se licua para el transporte y se vaporiza para emplearlo como combustible de calderas y motores o como materia prima en la industria química. Cuando se encuentra un yacimiento que produce petróleo y gas, a ese gas se le llama “gasasociado”. Pero también hay yacimientos que sólo tienen gas, a estos se les llama “gaslibre”.

Características del Petróleo:

El petróleo contiene elementos gaseosos, líquidos y sólidos. La consistencia del petróleo varía desde un líquido tan poco viscoso como la gasolina hasta un líquido tan espeso que apenas fluye. Por lo general, hay pequeñas cantidades de compuestos gaseosos disueltos en el líquido; cuando las cantidades de estos compuestos son mayores, el yacimiento de petróleo está asociado con un depósito de gas natural. Existen tres grandes categorías de petróleo crudo: de tipo parafínico, de tipo asfáltico y de base mixta. El petróleo parafínico está compuesto por moléculas en las que el número de átomos de hidrógeno es siempre superior en dos unidades al doble del número de átomos de carbono. Las moléculas características del petróleo asfáltico son los naftenos, que contienen exactamente el doble de átomos de hidrógeno que de carbono. El petróleo de base mixta contiene hidrocarburos de ambos tipos.

Composición química del Petróleo:

El Petróleo se compone con una mezcla de hidrocarburos, es decir, compuestos de hidrógeno y carbono. Mezclados con unos pocos compuestos de azufre, oxígeno, vanadio, nitrógeno y otros elementos. El contenido de azufre varía entre un 0,1 y un 5%. El petróleo se forma bajo la superficie terrestre por la descomposición de organismos marinos. Los restos de animales minúsculos que viven en el mar y, en menor medida, los organismos terrestres arrastrados al mar por los ríos o los de plantas que crecen en los fondos marinos, se mezclan con las finas arenas y limos que caen al fondo en las cuencas marinas tranquilas. Estos depósitos ricos en materiales orgánicos, se convierten en rocas generadoras de crudo.

Características del Gas Natural:

El Gas Natural es inodoro en estado puro, igual que ocurre con el monóxido de carbono (tóxico) que a veces contienen. Por eso es corriente añadir compuestos de azufre al gas comercial; estos compuestos, que a veces están presentes de forma natural en el gas, tienen un olor desagradable y sirven para advertir un escape en las tuberías o en los aparatos de gas. Esta mezcla gaseosa empleada como combustible para proporcionar energía en usos domésticos o industriales

Composición química del Gas Natural:

El Gas Natural está formado principalmente por hidrocarburos, es decir, compuestos moleculares de carbono e hidrógeno. Las propiedades de los diferentes gases dependen del número y disposición de los átomos de carbono e hidrógeno de sus moléculas. Además de sus componentes combustibles, la mayoría de los combustibles gaseosos contienen cantidades variables de nitrógeno y agua.

ALCANOS:

El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Está formado por un átomo de carbono, rodeados de 4 átomos de hidrógeno.

Fórmula desarrollada:

Fórmula molecular: CH4

Los demás miembros se diferencian en el agregado de un átomo de carbono. Los nombres de los más conocidos son:

Etano: dos átomos de C.

Propano: Tres átomos de C.

Butano: Cuatro átomos de C.

Pentano: Cinco átomos de C.

Hexano: Seis átomos de C.

Heptano: Siete átomos de C.

Octano: Ocho átomos de C.

Nonano: Nueve átomos de C.

Decano: Diez átomos de C.

Algunas fórmulas:

Etano:

H3C —- CH3

Propano:

H3C —- CH2 —- CH3

Pentano:

H3C —- CH2 —– CH2 —– CH2 —– CH3

Para concluir decimos que los alcanos presentan la siguiente fórmula molecular (CnH2n+2). Donde n es la cantidad de átomos de Carbono y (2n+2) nos da la cantidad de átomos de hidrógeno.

Propiedades físicas:

Los alcanos son parte de una serie llamada homóloga. Ya que cada término se diferencia del que le continúa en un CH2. Esto nos ayuda a entender sus propiedades físicas ya que sabiendo la de algunas podemos extrapolar los resultados a las demás. Las principales características físicas son:

Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado natural son gaseosos.

Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos líquidos y los restantes sólidos.

El punto de ebullición asciende a medida que crece el número de carbonos.

Todos son de menor densidad que el agua.

Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgánicos.

Propiedades Químicas:

Presentan muy poca reactividad con la mayoría de los reactivos químicos. Por este motivo se los llama también parafinas.

El ácido sulfúrico, hidróxido de sodio, ácido nítrico y ciertos oxidantes los atacan solo a elevada temperatura.

CH3 — CH3 —————-> CH3 — CH2 NO2 + H2O (a 430°C y en presencia de HNO3)

Combustión:

CH3 — CH3 + 7/2 O2 ——> 2 CO2 + 3 H2O + 372,8 Kcal

Compuestos de Sustitución:

Las reacciones de sustitución son aquellas en las que en un compuesto son reemplazados uno o más átomos por otros de otro reactivo determinado.

Loa alcanos con los halógenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero más velozmente con la luz.

CH4 + Cl2 —–> CH3Cl + HCl

metano (luz) cloruro de metilo

ALQUENOS

Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de la molécula. Esta condición los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos salvo la terminación. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos átomos menos de hidrógeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la fórmula general es CnH2n.

Explicaremos a continuación como se forma la doble ligadura entre carbonos.

Anteriormente explicamos la hibridación SP3. Esta vez se produce la hibridación Sp2. El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales híbridos llamados Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el mismo plano con un ángulo de 120° de distancia entre ellos.

El orbital p que no participo en la hibridación ocupa un lugar perpendicular al plano que sostiene a los tres orbitales Sp2.

El enlace doble se forma de la siguiente manera:

Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con otro orbital sp2 del otro C formando un enlace llamado sigma. El otro enlace está constituido por la superposición de los enlaces p que no participaron en la hibridación. Esta unión se denomina Pi (∏).

Así tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc.

Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple ligadura se le adjudica un número que corresponde a la ubicación de dicha ligadura.

Eteno:

CH2 = CH2

Propeno:

CH2 =

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