Hidrocarburos

TEMA 3: HIDROCARBUROS.

Hidrocarburos

(Imagen 3.1 Compuestos )

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e

hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se

unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química

Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o

cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman

hidrocarburos sustituidos. . El petróleo crudo, en cualquiera de sus formas, y el gas natural, que

son una combinación de diferentes hidrocarburos, son sus principales representantes.

Clasificación.

Los hidrocarburos se pueden clasificar de 3 maneras diferentes:

1. De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar.

2. Según los enlaces entre los átomos de carbono.

3. Según los grados API.

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar

como:

Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se

clasifican en:

Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales

Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

Alcanos Lineales

Los alcanos, tanto lineales como ramificados, son compuestos de carbono e hidrógeno

formados por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno. La fórmula general de los

alcanos es CnH2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono.

(Imágen 3.2 Alcanos Lineales)

Alcanos ramificados

Igual que los alcanos lineales, son compuestos de carbono e hidrógeno formados por enlaces

simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno. La fórmula molecular de los alcanos es

CnH2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono.

(Imagen 3.3 Alcano Ramificado)

Alquinos

Los alquinos ramificados se nombran igual que los demás hidrocarburos ramificados, pero

manteniendo la posición más baja posible para los identificadores del triple enlace (o de los

triples enlaces, si es que hay más de uno).

(Imágen 3.4 Alquino Ramificado)

Carbenos

Un carbeno es un carbono divalente. Además de formar dos enlaces, presenta un par libre de

electrones (Carbeno singulete)

Hidrocarburos cíclicos o cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena

cerrada. Éstos a su vez se clasifican como:

Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.

Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización, que a su vez se

pueden clasificar de acuerdo a su grado de complejidad:

Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

1.Fusionados, cuando al menos dos

ciclos comparten un enlace

covalente.

(Imágen3.5 Cicloalcano bicíclico de fusión)

2.Espiroalcanos, cuando al menos

dos ciclos tienen un solo carbono en

común.

(Imagen3.6 Cicloalcano bicíclico espiro.)

3. Agrupaciones, cuando dos ciclos

independientes se conectan por

medio de un enlace covalente.

(Imagen 3.7 Cicloalcanos en agrupaciones)

4.Puentes Estructuras de von

Baeyer,cuando una cadena lateral de

un ciclo se conecta en un carbono

cualquiera.

(Imágen3.8 Cicloalcanos tipo Puente.)

5.Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo

dos cadenas se conectan con otro ciclo.

(Imagen 3.9 Ciclofanos, apartir de 1 ciclo 2 cadenas

se conectan)

Clasificación de acuerdo a los enlaces en atómicos

2. Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos:

Hidrocarburos alifáticos, los cuales carecen de un anillo aromático, que a su

vez se clasifican en:

Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos

tienen cuatro enlaces simples (o más técnicamente, con hibridación sp3).

Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace

doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilénico) en sus enlaces de

carbono.

(Imágen 3.10 Clasificación de Hidrocarburos de acuerdo a enlaces atómicos)

Saturados

Alcanos

El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces

simples en disposición tetraédrica.

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de

carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden

compactarse más aumentando las fuerzas intermoleculares.

Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.

Propiedades químicas

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y

C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes

ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy

exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.

Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:

CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

También son importantes las reacciones de isomerización:

AlCl3

CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

Obtención de alcanos: La fuente más importante es el petróleo y el uso

principal la obtención de energía mediante combustión. 2

Cicloalcanos

Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo

esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos

con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por

fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que

contienen varios anillos, los compuestos policíclicos. Pueden presentar

cadenas lineales.

Propiedades físicas

Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta

tensión es a su vez de dos tipos:

Tensión de anillo torsional o de solapamiento.

Tensión de ángulo de enlace o angular.

El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos

inferiores.

Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la

de los alquenos.

Propiedades químicas

Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano,

ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de

cadena abierta.

Además son incoloros y su punto de ebullición y fusión es igual al del agua.

Esto se presenta en todos los cicloalcanos.

Insaturados

Alquenos

Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace

tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta

de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor

reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables

cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual

número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un

empaquetamiento compacto.

Propiedades químicas

Las reacciones más características de los alquenos son las de adición:

CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

Entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la

hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla

de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido a que el

mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatión

más estable que es el más sustituido.

Otra reacción importante es la oxidación con MnO4- o OsO4 que en frío da

lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de

dos ácidos.

Otra característica química importante son las reacciones de

polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de

plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La

polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de

radicales libres.

Obtención de alquenos

Se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición:

CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY

Entre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la

deshidrohalogenación y la deshidratación. Las deshidratación es un

ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a través de un carbocatión y

esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto más

sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para

obtener el carbocatión más sustituido que es más estable. De igual modo el

alqueno que se produce es el más sustituido pues es el más estable. Esto

provoca en algunos casos la migración de un protón.

Alquinos

Son hidrocarburos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de

carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del

triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

Propiedades físicas

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