Hidrocarburos

Alcanos

Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n donde “n” es el número de carbonos de la molécula.

Nomenclatura de Alcanos

La nomenclatura IUPAC, forma sistemática de denominar a los compuestos, para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano". Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano.

Propiedades Físicas de los Alcanos

 Punto de Ebullición: El punto de ebullición además los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples, los alcanos con número impar de carbonos se empaquetan en una estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperados en los pares.

 Punto de Fusión: El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición, los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse mayores fuerzas.

 Solubilidad de los Alcanos: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no polares como el benceno, éter y cloroformo.

 Densidad de los Alcanos: A medida que aumenta el número de carbonos, las fuerzas intermoleculares son mayores y por lo tanto la cohesión intermolecular. Esto da como resultando un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad.

 Conductividad: Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.

 Solubilidad en agua: No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular

 Solubilidad en otros solventes: Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad (Afinidad por grasas y lípidos de alta solubilidad) Los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las demás proporciones.

Geometría Molecular de los Alcanos

La estructura molecular de los alcanos afecta directamente sus características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia. Los átomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridación sp3, lo que quiere decir que los electrones de valencia están en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinación del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energías idénticas, están orientados espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ángulo 109.47° entre ellos.

Abundancia de los Alcanos en el Universo

Los alcanos son una parte importante de la atmósfera de los planetas gaseosos exteriores, como Júpiter (0,1% metano, 0,0002% etano), Saturno (0,2% metano, 0,0005% etano), Urano (1,99% metano, 0,00025% etano) y Neptuno (1,5% metano, 1,5ppm etano) Titán, un satélite, de Saturno, fue estudiado por la sonda espacial Huygens, lo que indicó que la atmósfera de Titán llueve metano líquido a la superficie de la luna. También se ha detectado metano y etano en la cola del cometa Hyakutake. El análisis químico mostró que la abundancia del etano y el metano son aproximadamente iguales, lo que se cree que implica que los hielos formados en el espacio interestelar, lejos del sol, podrían haberse evaporado en forma desigual debido a la diferente volatilidad de estas moléculas. Hay presencia de alcanos en meteoritos tales como las condritas carbonáceas.

Abundancia de los Alcanos en la Tierra

En la atmósfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por organismos como Archaea (Las arqueas o arqueobacterias), que se encuentra, por ejemplo, en el estómago de las vacas. La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo. El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero también algo de propano y butano; el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos. Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y plantas muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un medio y cubiertos por varios millones de años a alta temperatura y presión hasta su forma actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener de la reacción siguiente:

C6H12O6 → 3CH4 + 3CO2

Los alcanos sólidos se conocen como alquitrán y se forman cuando los alcanos más volátiles, como los gases y el aceite, se evaporan de los depósitos de hidrocarburos. Uno de los depósitos más grandes de alcanos sólidos es en el lago de asfalto conocido como el lago Pitch en Trinidad y Tobago. El metano también está presente en el denominado biogás, producido por los animales y materia en descomposición, que es una posible fuente renovable de energía. Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y temperaturas bajas (tal como en el fondo de los océanos), el metano puede co-cristalizar con el agua para formar un hidrato de metano sólido.

Abundancia Biológica de los Alcanos

Aunque los alcanos están presentes en la naturaleza de distintas formas, no están catalogados biológicamente como materiales esenciales.

 Bacteria y Archaea: Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las cadenas de carbono de longitud par pues son más fáciles de degradar que las cadenas de longitud impar.

Por otro lado, ciertas archaea, los metanógenos, produce cantidades grandes de metano como producto del metabolismo del dióxido de carbono y otros compuestos orgánicos oxidados. La energía se libera por la oxidación del hidrógeno:

CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O

Los metanógenos también son los productores del gas de los pantanos en humedales, y liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de metano por año el contenido atmosférico de este gas es producido casi exclusivamente por ellos.

La producción de metano del ganado y otros herbívoros, que pueden liberar hasta 150 litros

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