Hidrocarburos
Yrwins14 de Febrero de 2015
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Ana C. Vázquez Pernas Página 1
INTRODUCCIÓN
La química orgánica estudia los compuestos químicos derivados del carbono.
El carbono siempre forma 4 enlaces.
Los enlaces que forma el átomo de carbono pueden ser:
Sencillos dobles triples
Para nombrar los compuestos orgánicos se utilizan los siguientes prefijos, dependiendo
del número de carbonos:
Número de carbonos Prefijo
1 Met-
2 Et-
3 Prop-
4 But-
5 Pent-
6 Hex-
7 Hept-
8 Oct-
9 Non-
10 Dec-
11 Undec-
12 DodecAna
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1- HIDROCARBUROS
Están formados únicamente por carbono e hidrógeno.
Pueden ser de cadena lineal, cíclicos o aromáticos
DE CADENA
LINEAL
Alcanos -C-CAlquenos
-C=CAlquinos
-C CALIFÁTICOS
CÍCLICOS
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
Derivados del benceno
.
1.1 ALCANOS (-C-C-)
Su fórmula molecular es CnH2n+2
Son hidrocarburos saturados ya que no admiten más hidrógenos.
Los enlaces entre carbonos son sencillos.
Se nombran con el prefijo que indica el número de carbonos que tiene el compuesto
y la terminación –ano.
Ejemplos:
Propano CH3-CH2-CH3
3 carbonos enlaces sencillos
Hexano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
6 carbonos enlaces sencillos
Octano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
8 carbonos enlaces sencillos
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Ejemplos:
El metano ha perdido 1 hidrógeno
Radical metilo CH3
1 átomo de carbono
El propano ha perdido 1 hidrógeno
Radical propilo CH3-CH2-CH2
3 átomos de carbono
RADICALES ALQUILO
Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno da lugar a un radical alquílico, que se
caracteriza por tener una valencia libre.
Se nombran cambiando la terminación –ano por –il o –ilo.
Se usa la terminación –ilo cuando el radical está aislado y la terminación –il cuando
el radical está unido a una cadena carbonada.
Algunos radicales utilizan los prefijos iso-, sec-, terc- y neo-.
¡¡¡OJO!!! iso- y neo- se tienen en cuenta en el orden alfabético.
sec- y terc- ¡¡¡NO!!! tienen en cuenta en el orden alfabético.
ISO-: tienen un metilo en el penúltimo carbono.
NEO-: tienen dos metilos en el penúltimo carbono.
SEC-: el radical se une mediante un carbono secundario a la cadena principal.
TERC-: el radical se une mediante un carbono terciario a la cadena principal.
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Ejemplos:
El propano ha perdido 1 hidrógeno
Radical isopropilo CH3- CH- CH3
3 átomos de carbono
Pierde el hidrógeno en el átomo de C central
El butano ha perdido 1 hidrógeno
Radical isobutilo CH3-CH-CH2
CH3
4 átomos de carbono
Tiene un metilo en el penúltimo carbono
El butano ha perdido 1 hidrógeno
Radical secbutilo CH3-CH2-CH
4 átomos de carbono CH3
El hidrógeno se pierde en un carbono secundario
El butano ha perdido 1 hidrógeno
CH3
Radical tercbutilo CH3-C
CH3
4 átomos de carbono
El hidrógeno se pierde en un carbono terciario
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El pentano ha perdido 1 hidrógeno
Radical isopentilo CH3-CH-CH2-CH2
CH3
5 átomos de carbono
Tiene un metilo en el penúltimo carbono
El pentano ha perdido 1 hidrógeno
CH3
Radical tercpentilo CH3-CH2-C
CH3
5 átomos de carbono
El hidrógeno se pierde en un carbono terciario
El pentano ha perdido 1 hidrógeno
CH3
Radical neopentilo CH3-C-CH2
CH3
5 átomos de carbono
Tiene dos metilos en el penúltimo carbono
El hexano ha perdido 1 hidrógeno
Radical isohexilo CH3-CH2-CH-CH2-CH2
CH3
6 átomos de carbono
Tiene un metilo en el penúltimo carbono
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Ejemplos:
Tiene un radical etilo en C3
3-etilheptano CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
La cadena principal tiene 7 C CH2-CH3
Tiene dos radicales metilo en C2 CH3
2,2-dimetilbutano CH3-C-CH2-CH3
La cadena principal tiene 4 C CH3
ALCANOS RAMIFICADOS
Se escoge como cadena principal la que contiene el mayor número de átomos de C.
Se numera la cadena de manera que le correspondan los localizadores más bajos a
los carbonos que poseen ramificaciones.
Primero se nombran los radicales por orden alfabético, indicando su posición con
números y al final la cadena principal.
Cuando existen varios radicales iguales, usamos los prefijos di-, tri-, tetra- etc
que indican el número de radicales idénticos que hay. ¡¡OJO!! estos prefijos no se
tienen en cuenta en el orden alfabético.
Si hay dos radicales iguales en el mismo carbono, se repite la numeración, por ejemplo:
2,2-dietil…
Si hay varias cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se toma como
principal la que contenga mayor cantidad de ramificaciones y lo menos ramificadas
posible.
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Ejemplo:
Tiene un radical etilo en C4
Tiene un radical propilo en C5 Tiene un radical metilo en C3
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano
La cadena principal tiene 9 C
Radicales del radical propilo: dos metilos en los carbonos 1 y 2 del propilo
CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3 CH-CH-CH3
H3C CH3
RAMIFICACIONES DE RADICALES
El nombre de las ramificaciones del radical se pone entre paréntesis.
Se comienza a numerar por el carbono que está unido a la cadena principal.
Las reglas son las mismas que hemos visto, pero aquí los prefijos di-, tri-, tetra-…
sí se tiene en cuenta en el orden alfabético.
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1.2 ALQUENOS (-C=C-)
Su fórmula molecular es CnH2n (válida cuando sólo hay un doble enlace)
Existe algún doble enlace entre carbonos.
Son hidrocarburos insaturados ya que admiten más hidrógenos.
Se nombran con el prefijo que indica el número de carbonos que tiene el compuesto y
la terminación –eno.
Cuando existen varias posibilidades para la colocación del doble enlace, se indica su
posición con un localizador (número). Para ello se numera la cadena de manera que al
carbono que contiene el = le corresponda el número más bajo posible.
Si hay varios = además de numerar la cadena (para que les correspondan los números
más bajos posibles), se utilizan los prefijos –di, -tri… para indicar que hay 2 =, 3 =…
Ejemplos:
Eteno o etileno CH2=CH2
2 carbonos enlace doble
Propeno CH2=CH2-CH3
3 carbonos enlace doble
1-hexeno CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
6 carbonos enlace doble entre los carbonos 1 y 2
2-hexeno CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
6 carbonos enlace doble entre los carbonos 2 Y 3
1,3-octadieno CH2=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
8 carbonos 2 enlaces dobles: uno entre C1 y C2 y el otro entre C3 y C4
1,3,7-octatrieno CH2=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH2
8 átomos de carbonos 3 enlaces dobles: entre C1 y C2, entre C3 y C4 y entre C7 y C8
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Ejemplos:
Doble enlace Doble enlace entre C1 y C2
Radical etenilo o vinilo Radical 1-propenilo
2 carbonos 3 átomos de carbono
El eteno ha perdido un hidrógeno El propeno ha perdido un hidrógeno
CH2=CH CH3-CH=CH
1.3 ALQUINOS (-C C-)
Su fórmula molecular es CnH2n-2 (válida cuando sólo hay un triple enlace)
Existe algún triple enlace entre carbonos.
Son hidrocarburos insaturados ya que admiten más hidrógenos.
Se nombran con el prefijo que indica el número de carbonos que tiene el compuesto y
la terminación –ino.
Cuando existen varias posibilidades para la colocación del triple enlace o cuando hay
varios, se siguen las mismas normas que hemos indicado para los alquenos.
Ejemplos:
Etino o acetileno CH CH
2 carbonos enlace triple
1-heptino CH C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
7 carbonos enlace triple entre los carbonos 1 y 2
RADICALES ALQUENILO
Si un alqueno pierde un átomo de hidrógeno da lugar a un radical alquenílico, que se
caracteriza por tener una valencia libre.
Se nombran cambiando la terminación –o de –eno por –il o –ilo.
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3-heptino CH3-CH2-C C-CH2-CH2-CH3
7 carbonos enlace triple entre los carbonos 3 y 4
1,6-heptadiino CH2 CH-CH=CH-CH2-CH2 CH
7 carbonos 2 enlaces triples: uno entre C1 y C2 y el otro entre C6 y C7
Ejemplos:
enlace doble entre los carbonos 5 y 6
5-hepten-1,3-diino CH C-C C-CH=CH-CH3
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