Hidrocarburos

Hidrocarburos

Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno.

A continuación se muestra la clasificación de los hidrocarburos.

3.1 Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.

Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.

Serie homóloga de los alcanos

Fórmula molecular

Nombre

Fórmula semidesarrollada

Metano

Etano

Propano

Butano

Pentano

Hexano

Heptano

Nonano

Decano

La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.

a) Propiedades y usos de los alcanos.-

•El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.

•El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.

•Son insolubles en agua

•Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.

•El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.

•El gas de los encendedores es butano.

•El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:

Lectura

Lea el texto titulado: "Gasolina e índices de octano" . Escriba un comentrio sobrela lectura y envielo al correo electr´nico dle profesor.

b) Nomenclatura de alcanos

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).

A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.

1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:

Número

Prefijo

2

di ó bi

3

tri

4

tetra

5

penta

6

hexa

7

hepta

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas.

La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.

Radicales alquilo

Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.

Los radicales alquilo de uso más común son:

Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.

Ejemplos de nomenclatura de alcanos

1)

Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano a un radical, e identificamos los que están presentes.

La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el extremo derecho porque es el más cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos, los acomodamos en orden alfabético y unido el último radical al nombre de la cadena.

4-ETIL-2-METILHEPTANO

2)

Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical.

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3)

Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el extremo mas cercano al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena la último radical.

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO

4)

Selecciona la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar de numerar observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, eln-butil para empezar a numerar.

Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n.

5-n –BUTIL-4,7-DIETILDECANO

5)

Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeración por el extremo más cercano al etil ya que es el radical de menor orden alfabético.

3-ETIL-4-METILHEXANO

Ejemplos de nombre a estructura.

6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO

La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga cuidado de colocar el radical por el enlace libre.

Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrógenos necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.

7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO

Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructural.

Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.

8) 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO

Decano es una cadena de 10 carbonos.

Los dos radicales de la estructura estánen el mismo carbono por lo tanto se coloca uno arriba y el otro abajo del carbono # 5, indistintamente..

Completamos con los hidrógenos

9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO

Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales.

Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO

Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.

Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.

Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4 enlaces a cada carbono.

Presentación: Nomenclatura de alcanos

Utilice el mouse para avanzar en la presntaciópn.

EJERCICIO 3.2

Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los siguientes ejercicios aplicando dichas reglas.

I. Escriba en una hoja blanca tamaño carta, la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.

1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO

2) 2-METILBUTANO

3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO

4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO

5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO

II. Copie las siguientes estructuras en una hoja blanca tamaño carta. Señale la cadena principal, su numeración y escriba el nombre correcto para cada estructura. En la sección de respuestas puede usted revisar sus resultados.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

Revise sus respuestas

TAREA 3.2

Resuelva los siguientes ejercicios y entregue su tarea al profesor en la próxima sesión.

I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES.

1) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO

2) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO

3) 2,3-DIMETLBUTANO

4) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO

5) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO

II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

3.2 Halogenuros de alquilo

Propiedades y usos

Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como haluros orgánicos. Tienen la característica de que cuando menos uno de los átomosde hidrógenos ha sido reemplazado por un átomo de halógeno: F, Cl, Br o I.

En general los compuestos orgánicos halogenados son tóxicos y muchos de ellos se han empleado en la agricultura como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a su alta peligrosidad.

La mayoría de los haluros orgánicos son sintéticos. Los compuestos orgánicos halogenados naturales son raros. La tiroxina, componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, es un compuesto que contiene yodo

A continuación se describen las propiedades y usos de algunos de los más importantes.

CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3.-Líquido incoloro, de sabor dulce, olor sofocante, poco soluble en agua, pero muy soluble en alcohol Fue muy utilizado como anestésico, pero actualmente ha sido sustituido por sustancias como el halotano CF3CHClBr, debido a los daños que ocasionaba en el aparato respiratorio y el hígado.

El uso del cloroformo como anestésico ha sido reemplazado debido a su toxicidad.

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