LOS HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS

Cuando una cadena de carbonos saturados se cierra sobre sí misma, los compuestos resultantes reciben el nombre de Hidrocarburos alicíclicos, llamados así para diferenciarlos de los Hidrocarburos aromáticos, que veremos más adelante.

El hidrocarburo aclicíclico más sencillo es el ciclopropano, con tres átomos de carbono. Nótese la desviación de los ángulos C-C-C (60 grados), bastante alejada del valor de aproximadamente 110 grados que presentaría en un hidrocarburo lineal. Algo menos distorsionado, aunque todavía bastante, es el ángulo en el ciclobutano (90 grados), y aún menos en el ciclopentano.

En el ciclohexano, forma silla los ángulos C-C-C tienen ya aproximadamente el mismo valor que en las cadenas de hidrocarburos saturados lineales. Esta estructura nos vale para ilustrar el concepto de conformación: la libertad de rotación en torno a un enlace simple permite a una molécula adoptar múltiples situaciones en el espacio; pero siempre habrá alguna más favorecida que las demás. Tal es el caso de la estructura que se presenta, en el que la energía es mínima y por ello es la conformación más estable. Podemos ver la disposición de los carbonos en el ciclo:

Por el contrario, en el ciclohexano, forma bote, la conformación entre los carbonos contiguos es eclipsa9da, siendo el confórmero de energía máxima. Podemos ver la disposición de los carbonos:

Una disposición análoga a la que vemos en el ciclohexano, forma silla, es la que aparece en las formas cíclicas de las aldohexosas como la D-glucosa, cuando está en forma piranósica. Podemos ver los átomos del ciclo: <="" p="">

Las estructuras alicíclicas no están restringidas a ciclos en dos dimensiones; tal es el caso del adamantano, hidrocarburo alicíclico en el que los carbonos saturados se disponen en un retículo tetraédrico. Este motivo es el que aparece repetido n veces en la estructura del diamante.

FENOLES Y ALCOHOLES

FENOLES

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 • 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura denylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respiratoria.

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