Hidrocarburos

INTRODUCCIÓN.

Todos los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como HIDROCARBUROS debido a que están formados sólo por hidrogeno y carbono. Con base en su estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: Alifáticos y Aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos no contienen al grupo benceno o al anillo bencénico, y se dividen en alcanos, alquenos, alquinos y ciclo alcanos.

Los hidrocarburos aromáticos contienen uno o más anillos bencénicos, el más hidrocarburo aromático más simple y utilizado es el benceno, porque tiene una estructura cíclica, es decir, un compuesto cíclico que consta de seis cadenas de carbono.

En esta experiencia se realizara pruebas que caracterizan a cada grupo y la forma de distinguirlo según las mismas, se trataran con bromo en tetracloruro de carbono, con una solución acuosa, diluida, neutra y fría de permanganato de potasio, con acido sulfúrico concentrado, se emplearan los hidrocarburos hexano (alcano), ciclohexeno (alqueno), acetileno (alquino), benceno (aromático), es de importancia anotar cada resultado y poder realizar el porqué de cada resultado.

OBJETIVOS.

• Distinguir algunas reacciones características de hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos.

• Comparar los requerimientos energéticos de las reacciones mencionadas.

• Realizar algunas reacciones características de hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos.

• Discutir los aspectos teóricos de dichas reacciones que aparecen en la parte correspondiente a estos grupos funcionales.

MATERIALES.

Tubos de ensayo.

1 gradilla.

1 tubo con desprendimiento lateral, tapón y manguera.

Pinza para tubos de ensayo.

Pipetas.

REACTIVOS

Hexano (C6H14)

Ciclo hexeno (C6H10)

Benceno (C6H6)

Bromo en tetracloruro de carbono (solución) (Br2/CCl4)

Acido sulfúrico (solución) (H2SO4)

Permanganato de potasio (solución) (KMnO4)

Carburo de calcio (CaC2)

PROCEDIMIENTO

EN 3 TUBOSDE ENSAYOS

AGREGAR

0.5 ml de BENCENO

0.5 ml de HEXANO

0.5 ml de CICLOHEXENO

SEGUIDAMENTE

3 gotas de solución de Br2/CCl4 con agitación

Con luz

LUEGO A OTROS TUBOS DE ENSAYO CON LOS MISMOS HIDORCARBUROS SE LES ADICIONA.

3 gotas de solución de KMnO4 con agitación

3 gotas de solución de H2SO4 cuidadosamente y agitación suave

3 gotas de solución de Br2/CCl4 con agitación y observar

3 gotas de solución de Br2/CCl4 con agitación mas una VIRUTA DE HIERRO y observar

0.5 ml de BENCENO en dos tubos

GENERAR ACETILENO

Tomar un tubo con desprendimiento lateral limpio y seco

Una pequeña cantidad de CaC2 mas agua lentamente en el tubo

El gas producido es etino (ACETILENO)

Se hace burbujear en una solución de KMnO4 y observar

Se hace burbujear en una solución de Br2/CCl4 y observar

OBSERVACIONES DURANTE LA PRACTICA

HIDRUCARBUROS

0.5ml de CICLOHEXENO

0.5 ml de HEXANO

0.5 ml de CICLOHEXENO

Cuando se le agrego la solución de Br2/CCl4 con agitación decoloro la solución.

Cuando se le agrego la solución de Br2/CCl4 con agitación no hubo cambio de color por tanto no reacciono

Cuando se le agrego la solución de Br2/CCl4 con agitación no hubo cambio de color por tanto no reacciono

cuando se expuso el tubo a la luz observamos que se decoloro al cabo de poco tiempo por tanto reacciono

Con la solución con KMnO4 y agitación hubo un cambio de color de purpura a marrón y un precipitado oscuro, por tanto reacciono

Sin embargo cuando se le adiciono una viruta de hierro (Fe) decoloro la solución por tanto reacciono.

Con los demás reactivos no reacciono

Con H2SO4 se sintió un aumento en la temperatura por tanto reacciono

Con H2SO4 hubo un aumento en la temperatura por tanto reacciono

GENERAR ACETILENO

Cuando se tomo una pequeña cantidad de CaC2 mas agua lentamente en el tubo se observo un burbujeo inmediatamente y se libero un gas (ETINO)

El gas producido es etino (ACETILENO)

Cuando el gas se introdujo a un tubo con una solución de KMnO4 burbujeo y se observo un cambio de color a marrón y un precipitado oscuro por tanto reacciono.

Al pasar el gas a un tubo que contenía una solución de Br2/CCl4 se observo que decoloro (blancuzco claro) la solución por tanto reacciono

RESULTADOS.

REACTIVOS

HEXANO CICLOHEXENO BENCENO

Br2/CCl4 al 2%

- + +

Br2/CCl4 al 2% en presencia de luz + + +

solución de KmnO4 - + -

H2SO4 - + -

BENCENO Br2/CCl4

Br2/CCl4 (con hierro)

- +

ANALISIS DE RESULTADOS

ALCANO (HEXANO)

Los alcanos dieron las pruebas negativas debido a que su estructura saturada (enlaces sigma frontales fuertes, no contienen enlaces pi laterales débiles) esto no permite que sufran reacciones de adición, sin embargo en presencia de un catalizador como la luz reaccionan sustituyendo un hidrogeno de su estructura por el halógeno (Bromo) y así decolorar la solución, esto es porque los alcanos implican ataques o reacciones por radicales libres, que tiene lugar en condiciones especiales y por lo general producen una mezcla de productos , el ataque comienza con una partícula reactiva , que es un átomo o un radical libre para iniciar el ataque a la molécula del alcano (HEXANO), la creación o generación de esta partícula reactiva es la que necesita condiciones especiales; en este caso la disolución de la molécula del halógeno (Br-Br) en átomos.

durante el ataque la partícula reactiva (Br*)ˉ le quita hidrogeno al alcano, con lo que este de igual forma se transforma en otra partícula reactiva que continua la secuencia de la reacción, esto es mantener la cadena, por otro lado , la cadena del alcano contiene muchos átomos de hidrogeno por lo que el producto especifico dependerá de cuál de ellos se extrae , aunque una partícula puede exhibir cierta selectividad , puede extraer un hidrogeno de cualquier parte de la molécula provocando la formación de muchos productos isómeros.

ALQUENO (CICLOHEXENO)

El ciclohexeno reacciono muy fácilmente a los reactivos expuestos ya que la alta reactividad de los alquenos (diferencia con alcanos) se debe a la presencia de los electrones π por encima y por debajo del plano de los átomos de carbono, que como están más expuestos a influencias externas y sufren fácilmente el efecto electrómetro del reactivo atacante (que será un electrófilo), reactivos que buscan electrones; así la disposición trigonal de las olefinas se transforma en la tetraédrica del alcano, sin embargo otro tipo de reactivos como los radicales libres que buscan un electrón también pueden atacar a la nube electrónica pi, así pues los alquenos también sufren adición de radicales libres. Las reacciones de los alquenos por ser fuente electrónica y así actuando como bases sufren el ataque de compuestos con deficiencia de electrones, es decir, los ácidos.

La adición de halógenos al alqueno (CICLOHEXENO) como la de ácidos proticos o diproticos (H2SO4) es una adición electrofilica en dos pasos, el primero involucra la formación de un catión que no es un carbonación si no un halogenonio, es así como la adición de bromo es transferido de inmediato a la molécula a los dos carbonos del doble enlace formando un bromonio cíclico

Br+

Br-Br C=C Brˉ C C 1

Br

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