La esterificación de FIscher

INTRODUCCIÓN

La esterificación de fischer o también conocida como fischer-speier, es un tipo especial de esterificación que consiste en la formación de un Ester mediante reflujo de un ácido carboxílico de alcoholes en presencia de cualquier catalizador ácido.

Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para formar esteres mediante esta esterificación, requiriendo un catalizador ácido y el alcohol  el cual también se suele usar como disolventes de reacción. La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para esta reacción pero el alcohol por lo general tiene que ser un alcohol primario o secundario ya que los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación y los fenoles suelen ser poco reactivos y su rendimiento no es útil. Entre los catalizadores mas comunes encontramos el ácido sulfúrico, ácido toscilico y un ácido de leguis (triflato de escandio). Los esteres carboxílicos se forman por reacciones por ácido carboxílico y un alcohol orgánico como ejemplo la esterificación entre ácidos grasos y glicerol forman los triglicéridos

Su estructura general de los esteres carboxílicos es R-COOR`, donde R y R’ son restos de moléculas orgánicas. Esta reacción de esterificación es una forma de reacción de condensación donde se produce agua. El ácido carboxílico aporta el grupo carboxilo y la otra aporta el grupo oxidrilo.

Los ácidos carboxílicos por lo general son ácidos demasiado débiles, esto hace que tengan poca tendencia al ceder el protón (H+) que pierde en la esterificación. En cambio un ácido más fuerte por ejemplo el ácido sulfúrico se comporta como un dador de protones el cual hace mucho más fácil la reacción de esterificación.

Primero, el ácido sulfúrico inyecta un protón al grupo carboxilo:

R-COOH + H2SO4 → R-C+(OH)2 + HSO4-

La molécula de alcohol, R’-OH, tiene un átomo de oxígeno rico en electrones, es atraído por la estructura carboxílica protonada y se forma el siguiente complejo:

R-C+(OH)2 + R'-OH → R-COH(O+H2)-OR'

Este complejo no es muy estable y se estabiliza hacia la molécula energéticamente más favorable, que es el éster, liberándose una molécula de agua y un protón (H+). El protón es utilizado entonces para regenerar el ácido sulfúrico:

R-COH(O+H2)-OR’ + HSO4- → H2SO4 + H2O + R-COO-R’

Mecanismo de la esterificación de Fischer-Speier.

(S/f). Recuperado el 7 de marzo de 2023, de Wikipedia.org website: https://es.m.wikipedia.org/wiki/Esterificación_de_Fischer-Speier

Padial, J. (2014, marzo 20). ¿Qué es la esterificación de Fischer-Speier? Recuperado el 7 de marzo de 2023, de Curiosoando website: https://curiosoando.com/esterificacion-fischer-speier/amp

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