Informe esterificación

La esterificación es un proceso en el cual se puede llegar a la síntesis de un éster a partir de la reacción entre ácidos carboxílicos y alcoholes, catalizados por un ácido fuerte generalmente con la finalidad de presentar un proceso de deshidratación para formar un éster a través de la eliminación de una molécula de agua. En la síntesis de un éster a partir del ácido (E)-cinámico inicialmente en un balón aforado se adiciona 1mmol del ácido cinámico sintetizado anteriormente, metanol y ácido sulfúrico, se coloca a reflujo durante 80 minutos, al transcurrir 60 minutos se toma una placa cromatografía, al terminar el tiempo de reflujo se adiciona carbonato de calcio y posteriormente se procede a agregar cloruro de metilo para realizar la separación de fases, la fase orgánica obtenida se deja secar a temperatura ambiente, el rendimiento es 61% y el punto de fusión es 33.4-34.6.

Inicialmente se pone a reflujo la solución de ácido cinámico (sintetizado anteriormente), metanol y ácido sulfúrico durante 80 minutos, la reacción ocurre alrededor de los 100°C, el mecanismo de reacción se plantea en 6 pasos, los cuales se dividen en dos etapas distintas, en la primera etapa se da la formación de un intermediario tetraédrico y la segunda consiste en la disociación de este, así el mecanismo de la esterificación del ácido cinámico es el siguiente:

La especie que se forma en el paso 1 por la protonación del oxígeno carbonílico es  más estable, porque está estabilizada por deslocalización electrónica, la carga positiva se comparte por igual entre los dos oxígenos.

En el mecanismo al ser liberada una molécula de agua se forma un catión estabilizado por resonancia, la pérdida de un protón (procedente del segundo grupo hidroxilo) da lugar al éster. Para favorecer la formación del cinamato de metilo se utiliza una gran cantidad de metanol como disolvente, así el equilibrio se desplaza hacia la derecha obteniendo la máxima cantidad de éster. Los esteres son los derivados de ácido más frecuentes y se encuentran en los aceites esenciales de las plantas, dando lugar a los aromas afrutados que se asocian a las flores y frutos maduros

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