Los aldehídos

Objetivo.

Obtiene un aldehído por medio de la oxidación parcial de un alcohol primario con el propósito de aplicar un método de síntesis característico de este tipo de compuesto.

Introducción.

Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes. Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes. Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos; Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos.

El butanal (nomenclatura IUPAC), también conocido como butiraldehído o aldehído butílico, es un compuesto orgánico que es un aldehído análogo del butano así como unisómero de la butanona.

Es un líquido incoloro, inflamable con un olor acre. Es miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos. Cuando está expuesto al aire, se oxida a ácido butírico. A una temperatura de 230 °C, el butanal se inflama espontáneamente con el aire. Se forman mezclas explosivas con aire en una franja de concentración del 2,5 al 12,5% (en volumen) de butanal.

La oxidación de alcoholes primarios forma inicialmente aldehídos, los cuales fácilmente se oxidan hasta ácidos carboxílicos.

Para poder preparar aldehídos a partir de alcoholes, hay que controlar la oxidación del compuesto formado, evitando el contacto del aldehído producido con el reactivo oxidante. Esto se logra destilando el aldehído a medida que se produce. La oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos se suelen realizar empleando permanganato de potasio.

Oxidación de los Alcoholes.

El compuesto que resulte de la oxidación de un alcohol deprende del número de hidrógenos unidos al carbono enlazado con el grupo OH, es decir, de si acaso el alcohol primario, secundario o terciario. Son compuestos importantes, por lo que su preparación por oxidación de alcoholes es de gran valor en la síntesis de química orgánica.

El número de agentes oxidantes crece a una velocidad tremenda. Como con todo método sintético se hace hincapié en el desarrollo de reactivos altamente selectivos, substancias que operen con un solo grupo funcional dentro de una molécula sin tocar las demás funciones. De los muchos reactivos que pueden emplearse para oxidar los alcoholes, los más comunes son los que contienen Mn y Cr.

Desarrollo.

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