Los Aldehidos

Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.

El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.

Propiedades Físicas:

Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.

Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos.

Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Propiedades Químicas:

Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.

De adición:

Adición de Hidrógeno:

Adición de Oxígeno:

Reducción del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollens).

La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la aparición de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo.

En primer lugar se forma hidróxido de plata.

AgNO3 + NH4OH → NH4NO3 + AgOH

Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.

Reducción del Licor de Fehling:

El licor de Fehling está conformado de dos partes.

I) Una solución de CuSO4

II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.

Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico:

CuSO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + Cu(OH)2

Este hidróxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a esta mezcla se le agrega un aldehído, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se reducirá a cobre de valencia I. el aldehído se oxidará como en el caso anterior formando un ácido orgánico. La reducción del cobre se evidencia por la aparición de un precipitado rojo de óxido cuproso.

Sustitución con halógenos:

Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo.

Aldolización:

Esta dentro de las reacciones de condensación.

Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos.

Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función aldehído en la misma molécula.

A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol y un aldehído.

Reacción indicadora de la presencia de aldehídos:

El reactivo llamado de Schiff es una solución de fucsina (colorante rojo violáceo). Este reactivo se puede decolorar con ciertos reactivos como el SO2 hasta volverlo incoloro. Pero cuando se le agrega una solución que contenga aldehído, el reactivo vuelve a tomar su color rojo violáceo.

Los aldehídos tienen la capacidad de adicionar a su molécula al SO2y de esta manera dejar libre a la fucsina del reactivo que le provoco su decoloración.

Nomenclatura:

Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal.

También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.

En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones “eno”. Por ejemplo:

También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Ejemplo: Propanodial

Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o núcleo aromático.

La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes.

Obtención por hidratación del acetileno:

El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído.

Obtención por reducción de ácidos orgánicos:

Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio.

PRINCIPALES APLICACIONES

Unos de los aldehídos que mayor aplicación industrial tiene es el metanal ó aldehído fórmico que seutiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos(pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas ypoliuretano expandido.También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizanfundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles, maquinaria, fontaneria así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticosreciben el nombre de POM (polioximetileno)

El formaldehido se usa en:

a) Fabricación de plásticos y resinas.

b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes

c) Como antiséptico y preservador.

El furfural

se usa como:

a) Fabricación de plásticos.

b) Como herbicida, fungicida y pesticida.

c) Acelerador en la vulcanización.

Aldehído vanílico (vainilla)

se usa en:

Industria de alimentación y perfumería.

La acroleína

se usa en:

a) Fabricación de plásticos y productos acrílicos

b) Industria textil y farmacéutica.

Aplicaciones en el hogar:

“Esencia de vainilla” Vainillina

(4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído).

INTRODUCCIÓN

Los aldehídos son compuestos de importancia extraordinaria. Algunos como la bien conocida acetona o la etil metiIcetona se utilizan en gran escala como disolvente. Las soluciones acuosas concentradas de formaldehído (HCHO) se utilizan para preservar tejidos animales para su estudio biológico. Productos naturales complejos como los carbohidratos contienen el grupo carbonilo junto con grupos hidroxilo. También varias hormonas esferoidales contienen la función carbonilo junto a otros grupos funcionales.

El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los aldehídos insaturado además de polar y sus reacciones pueden entenderse fácilmente con las teorías electrónicas que se han introducido en los capítulos precedentes. Una de las reacciones más importantes sobre el grupo carbonilo de los aldehídos es la llamada adición nucleofílica al doble enlace carbono-oxigeno.

Veremos sus propiedades físicas y químicas, sus características, composición química, estructuras en general, reactividad química, nomenclatura y también cómo estas reacciones de adición constituyen la base de una gran variedad de procesos para obtención de diversos compuestos orgánicos así como numerosos ejemplos importantes de mecanismos de reacción.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

1- Describir en general las propiedades físicas y las propiedades químicas de los aldehídos.

2-Explicar con ecuaciones químicas (imágenes detalladas)

3- La capacidad que tiene de adicionar a su molécula al SO2y

GLOSARIO

CARBALEHIDO: Los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena.

FORMALDEHIDO:

El formaldehido un gas incoloro de olor penetrante que se utiliza mucho en la fabricación de materiales para la construcción y en la elaboración de productos para el hogar, principalmente resinas adhesivas para tableros de madera aglomerada.

ACETALDEHÍDO:

Acetaldehído es un gas incoloro compuesto químico inflamable, que aparece en la forma de un líquido con un olor afrutado característico. Este producto químico puede ser producida sintéticamente para diversos fines, y se produce naturalmente en los frutos maduros, especialmente las uvas, junto con café y pan.

NOMENCLATURA:

son las reglas y regulaciones que rigen la designación (la identificación o el nombre) de las sustancias químicas.

GLUTARALDEHIDO:

como desinfectante frío para desinfectar y limpiar el equipo que es sensible al calor, incluyendo los instrumentos de diálisis y de cirugía, los frascos de succión, broncoscopias, endoscopias, y el instrumental.

ÁCIDOS:

Los ácidos son sustancias puras que, en disolución acuosa, poseen un sabor característico. Este sabor nos es familiar por tres ácidos orgánicos que nos son bien conocidos: el ácido acético, presente en el vinagre; el ácido cítrico, presente en los frutos cítricos (limón, naranja, pomelo), y el ácido málico, presente en las manzanas.

HIDROGENO:

Primer elemento de la tabla periódica. En condiciones normales es un gas incoloro, inodoro e insípido, compuesto de moléculas diatómicas, H2. El átomo de hidrógeno, símbolo H, consta de un núcleo de unidad de carga positiva y un solo electrón. Tiene número atómico 1 y peso atómico de 1.00797.

CARBONILO:

En esta sección examinaremos el grupo carbonilo como lugar para la adición nucleofílica. El carbonilo contiene un doble enlace carbono-oxígeno

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