Monosacaridos

Según posean la función aldehído o cetona, se clasifican en dos familias: en el primer caso se denominan aldosas (poseen la función aldehído en el primer carbono), y en el segundo cetosas (localizándose el grupo cetona en el segundo carbono, siempre)

En los monosacáridos podemos encontrar isomería de función, isomería espacial e isomería óptica.

Las aldosas son isómeros de las cetosas.

Los estereoisómeros, se producen cuando la molécula presenta uno o más carbonos asimétricos (carbono unido a cuatro radicales químicos distintos). Los radicales unidos a estos carbonos pueden disponerse en el espacio en distintas posiciones. Cuantos más carbonos asimétricos tenga la molécula, más tipos de isomería se presentan.

♦ Enantiómeros, son moléculas que tienen los grupos -OH de todos los carbonos asimétricos, en posición opuesta, reflejo de la otra molécula isómera.

• ♦ Epímeros a las moléculas isómeras que se diferencian en la posición de un único -OH en un carbono asimétrico.

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Estereoisómero isómero con la misma fórmula molecular, misma secuencia de átomos enlazados y mismos enlaces entre sus átomos, que difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio.

Enantiómeros, son imágenes especulares no superponibles entre sí.

Diastereoisómeros o disterómeros, son los demás estereoisómeros, no son imágenes especulares entre sí.

Epímero estructuras que difieren tan sólo en la conformación alrededor de un átomo de carbono

PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS

♦ Glucosa. También llamada azúcar de la uva, es una aldohexosa. Es el azúcar más utilizado por las células como fuente de energía. Se encuentra en forma libre en la sangre. Se puede obtener de la digestión de los glúcidos que tomamos con el alimento (los almacenamos en el hígado y en los músculos, como un polisacárido de reserva llamado glucógeno). Al degradarse en CO2 y H2 O proporciona la energía que nuestras células necesitan para sus múltiples actividades. En los vegetales se encuentra formando parte de polisacáridos de reserva (amilosa y amilopectina) o estructurales (celulosa).

♦ Fructosa. Es una cetohexosa que se encuentra estado libre en las frutas y que forma parte junto con la glucosa del disacárido sacarosa. En el hígado se transforma en glucosa, por lo que posee para nuestro organismo el mismo valor energético que ésta.

♦ Ribosa. Es una aldopentosa que forma parte de la estructura de los ácidos nucleicos (ARN o ácido ribonucleico)

♦ Desoxirribosa. Es un monosacárido que se origina por reducción de la ribosa en el carbono 2. Es el azúcar que forma parte del ADN o ácido desoxirribonucleico.

Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una disolución de monosacáridos que poseen carbonos asimétricos el plano de luz se desvía. Si la desviación se produce hacia la derecha se dice que el isómero es dextrógiro y se representa con el signo (+). Si la desviación es hacia la izquierda se dice que el isómero es levógiro y se representa con el signo (-)

Monosacáridos

Aldehídos o cetonas con uno o más grupos hidroxilo

Con cadena de carbonos a las que se les une grupos hidroxilo

Carbonos como centros quirales con formación de estereoisómeros

Monosacáridos 3 a 7 carbonos

La adición de un grupo hidroxilo de la misma molécula genera formas cíclicas que predominan en disolución acuosa

PROPIEDADES DE LOS MONOSACÁRIDOS

♦ Son cristalizables, sólidos

♦ De color blanco.

♦ Sabor dulce.

♦ Solubles en agua.

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