NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

1. Hidrocarburos

En el sistema IUPAC (= International Union of Pure and Applied Chemistry), el nombre químico de los hidrocarburos tiene al menos tres partes principales:

- prefijo(s)

- raíz

- sufijo

El o los prefijos especifican el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal.

La raíz dice cuantos átomos de carbono hay en la cadena principal.

El sufijo identifica al grupo funcional más importante presente en la molécula.

Así, un nombre se construye del siguiente modo:

Prefijo(s) – Raíz – Sufijo

Este esquema, con algunas modificaciones, se usará para todos los demás compuestos orgánicos. Los principios generales son los mismos.

La nomenclatura consiste en una secuencia de reglas tediosas que se aplican según un orden de prioridad ya establecido. En estas hojas se usará una metodología que si se aplica paso a paso, producirá resultados correctos sin tener que memorizar muchas reglas.

1.1. Alcanos lineales

Los compuestos orgánicos más sencillos, desde un punto de vista estructural, son los ALCANOS LINEALES. Estos consisten de cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos por enlaces simples como se ilustra a continuación. Las siguientes tres representaciones del PENTANO son equivalentes:

El nombre general de estos compuestos es ALCANOS; para todos ellos, el sufijo es la terminación: -ano. El nombre de los alcanos lineales más comunes se indica en la siguiente tabla.

Tabla 1: Nombres IUPAC de los alcanos lineales más comunes (se indica primero el número de átomos de carbono y luego el nombre correspondiente).

1 - Metano

2 - Etano

3 - Propano

4 - Butano

5 - Pentano

6 - Hexano

7 - Heptano

8 - Octano

9 - Nonano

10 - Decano 11 – Undecano

12 - Dodecano

13 - Tridecano

14 - Tetradecano

15 - Pentadecano

16 - Hexadecano

17 - Heptadecano

18 - Octadecano

19 - Nonadecano

20 - Icosano 21 - Henicosano

22 - Docosano

23 - Tricosano

24 - Tetracosano

25 - Pentacosano

26 - Hexacosano

30 - Triacontano

31 - Hentriacontano

32 - Dotriacontano

33 - Tritriacontano 40 - Tetracontano

42 - Dotetracontano

50 - Pentacontano

60 - Hexacontano

70 - Heptacontano

80 - Octacontano

90 - Nonacontano

100 - Hectano

115 - Pentadecahectano

1.2. Alcanos ramificados no cíclicos

En el sistema IUPAC, el nombre de un alcano complejo o ramificado se basa en el principio de que estos compuestos se consideran derivados de la cadena carbonada más larga presente en el compuesto. De esta forma, el nombre raíz es el correspondiente al del alcano lineal de igual número de carbonos. Las ramificaciones o sustituyentes de la cadena principal se designan con prefijos adecuados y sus posiciones se especifican por medio de números relativos a esa cadena.

Para dar nombre a alcanos ramificados se puede seguir un procedimiento basado en una serie de reglas secuenciales el cual se ilustrará brevemente con el siguiente compuesto y más en detalle en las siguientes secciones.

1- Encontrar la cadena principal en el compuesto. En este caso, nueve carbonos => nonano.

ver Sección 1.2.1

2- Numerar la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se asigne el número más pequeño posible al "primer punto de diferencia".

ver Sección 1.2.2

3- Nombrar cada sustituyente o ramificación diferentes en la cadena principal. Nombrar los sustituyentes que sean iguales una sola vez. En este caso: metil, etil, propil.

ver Sección 1.2.3

4- Ordenar alfabéticamente los sustituyentes.

ver Sección 1.2.4

5- Escribir el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de posición y multiplicati-vos (di-, tri-, etc.), antes de cada sustituyente y agregando el nombre raíz y sufijo al final del nombre.

ver Sección 1.2.5

4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano

1.2.1. Encontrar la cadena principal

Encuentre la cadena carbonada más larga y continua presente y use ese nombre como nombre raíz. La cadena más larga puede no ser obvia en la forma en que está dibujada la molécula.

Nombrado como hexano sustituido. Nombrado como heptano disustituido.

Si están presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, seleccione como principal la que tiene el mayor número de ramificaciones.

Incorrecto: hexano con 1 sustituyente Correcto: hexano con 2 sustituyentes

1.2.2. Numerar la cadena principal

Una vez identificada la cadena principal, esta se numera empezando desde un extremo de tal forma que se asigne el número más bajo posible al sustituyente. Por ejemplo, los siguientes dos isómeros estructurales (= moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural… ya lo veremos más adelante, aunque es bueno que tengan ya el concepto incorporado) se diferencian sólo en la posición del sustituyente -CH3. En ambos, la cadena principal es de 5 carbonos y por lo tanto ambos son pentanos sustituidos. En el compuesto de la izquierda, la cadena principal se puede numerar de izquierda a derecha o de derecha a izquierda y en ambos casos el sustituyente se encuentra en el carbono 3. Pero en el compuesto de la derecha, la numeración de izquierda a derecha produce el índice 2 mientras que la numeración de derecha a izquierda produce el índice 4. Se escoge entonces el sentido de numeración que produjo el índice más bajo; el 2.

Cuando hay más de un sustituyente, se numera la cadena principal de izquierda a derecha o de derecha a izquierda de tal forma que se asigne el número más bajo posible en el primer punto de diferencia de las dos posibles secuencias. La posición de cada sustituyente queda entonces indicada por esa numeración. Por ejemplo, para el siguiente compuesto se puede numerar la cadena principal como se ilustra a continuación:

La numeración en la estructura de la izquierda da como resultado los índices 2,3,5,5 para las posiciones de los sustituyentes mientras que la de la derecha produce 3,3,5,6. La numeración más baja en el primer punto de diferencia (en este caso en el primer índice de las dos posibles secuencias) es la numeración de la izquierda y por esto el nombre correcto utiliza esa numeración:

5-etil-2,3,5-trimetilheptano y no la numeración alterna 3-etil-3,5,6-trimetilheptano. Note que si hay dos sustituciones en el mismo carbono el índice se pone dos veces. Siempre debe haber un índice por cada sustituyente. Note también que no importa el nombre que esos sustituyentes tengan; la numeración queda determinada por el criterio que se acaba de exponer.

En el siguiente ejemplo, los dos sentidos de numeración producen los índices 3,4,5,7,8 y 3,4,6,7,8. Como el primer índice de cada secuencia de numeración es idéntica (un 3) comparamos el segundo índice y observamos que también son iguales (un 4). Al comparar el tercer índice se observa que son diferentes (un 5 y un 6). Este es el primer punto de diferencia y se escoge la secuencia con el menor índice (el 5). Observe que no importa el orden con que aparezcan estos índices en el nombre final (esto se explicará en la sección 1.2.5); 8-etil~etc es el nombre correcto a pesar que 3-etil~etc tiene un índice más bajo al inicio del nombre.

Sólo cuando ambos sentidos de numerar la cadena producen secuencias de sustitución idénticas, se escoge aquella que proporcione el primer índice menor en el nombre final del compuesto, por ejemplo: 3-etil-7-metilnonano y no 7-etil-3-metilnonano.

1.2.3. Nombrar cada sustituyente o ramificación

Los sustituyentes de la cadena principal se identifican y se nombran de acuerdo con el nombre del alcano lineal presentado en la Tabla 1. Para ello, la terminación -ano del alcano correspondiente se cambia a -il. Así, en el siguiente ejemplo, los sustituyentes con 1, 2 y 3 carbonos son: metil-, etil- y propil-. Note que cuando un sustituyente ocurre más de una vez en la cadena principal, este se menciona una sola vez. Así, en este caso tenemos metil, etil y propil y no metil, metil, etil y propil.

Como se verá en la sección 1.2.5, cuando hay dos o más sustituyentes iguales se utilizan los prefijos multiplicativos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc. para indicar que el sustituyente ocurre más de una vez; pero aún así se debe indicar la posición de cada sustituyente con índices; debe aparecer un índice separado con comas por cada sustituyente. Note que los prefijos di, tri, etc. no se separan con guiones de los sustituyentes que modifican: dimetil es correcto; di-metil es incorrecto.

Algunos otros sustituyentes comunes tienen nombres especiales (NOTA: de esto no vemos nada, pero es bueno que lo tengan por si alguno sigue alguna carrera afín):

Nótese que el prefijo

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