NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

1. Hidrocarburos

En el sistema IUPAC (= International Union of Pure and Applied Chemistry), el nombre químico de los hidrocarburos tiene al menos tres partes principales:

- prefijo(s)

- raíz

- sufijo

El o los prefijos especifican el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal.

La raíz dice cuantos átomos de carbono hay en la cadena principal.

El sufijo identifica al grupo funcional más importante presente en la molécula.

Así, un nombre se construye del siguiente modo:

Prefijo(s) – Raíz – Sufijo

Este esquema, con algunas modificaciones, se usará para todos los demás compuestos orgánicos. Los principios generales son los mismos.

La nomenclatura consiste en una secuencia de reglas tediosas que se aplican según un orden de prioridad ya establecido. En estas hojas se usará una metodología que si se aplica paso a paso, producirá resultados correctos sin tener que memorizar muchas reglas.

1.1. Alcanos lineales

Los compuestos orgánicos más sencillos, desde un punto de vista estructural, son los ALCANOS LINEALES. Estos consisten de cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos por enlaces simples como se ilustra a continuación. Las siguientes tres representaciones del PENTANO son equivalentes:

El nombre general de estos compuestos es ALCANOS; para todos ellos, el sufijo es la terminación: -ano. El nombre de los alcanos lineales más comunes se indica en la siguiente tabla.

Tabla 1: Nombres IUPAC de los alcanos lineales más comunes (se indica primero el número de átomos de carbono y luego el nombre correspondiente).

1 - Metano

2 - Etano

3 - Propano

4 - Butano

5 - Pentano

6 - Hexano

7 - Heptano

8 - Octano

9 - Nonano

10 - Decano 11 – Undecano

12 - Dodecano

13 - Tridecano

14 - Tetradecano

15 - Pentadecano

16 - Hexadecano

17 - Heptadecano

18 - Octadecano

19 - Nonadecano

20 - Icosano 21 - Henicosano

22 - Docosano

23 - Tricosano

24 - Tetracosano

25 - Pentacosano

26 - Hexacosano

30 - Triacontano

31 - Hentriacontano

32 - Dotriacontano

33 - Tritriacontano 40 - Tetracontano

42 - Dotetracontano

50 - Pentacontano

60 - Hexacontano

70 - Heptacontano

80 - Octacontano

90 - Nonacontano

100 - Hectano

115 - Pentadecahectano

1.2. Alcanos ramificados no cíclicos

En el sistema IUPAC, el nombre de un alcano complejo o ramificado se basa en el principio de que estos compuestos se consideran derivados de la cadena carbonada más larga presente en el compuesto. De esta forma, el nombre raíz es el correspondiente al del alcano lineal de igual número de carbonos. Las ramificaciones o sustituyentes de la cadena principal se designan con prefijos adecuados y sus posiciones se especifican por medio de números relativos a esa cadena.

Para dar nombre a alcanos ramificados se puede seguir un procedimiento basado en una serie de reglas secuenciales el cual se ilustrará brevemente con el siguiente compuesto y más en detalle en las siguientes secciones.

1- Encontrar la cadena principal en el compuesto. En este caso, nueve carbonos => nonano.

ver Sección 1.2.1

2- Numerar la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se asigne el número más pequeño posible al "primer punto de diferencia".

ver Sección 1.2.2

3- Nombrar cada sustituyente o ramificación diferentes en la cadena principal. Nombrar los sustituyentes que sean iguales una sola vez. En este caso: metil, etil, propil.

ver Sección 1.2.3

4- Ordenar alfabéticamente los sustituyentes.

ver Sección 1.2.4

5- Escribir el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de posición y multiplicati-vos (di-, tri-, etc.), antes de cada sustituyente y agregando el nombre raíz y sufijo al final del nombre.

ver Sección 1.2.5

4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano

1.2.1. Encontrar la cadena principal

Encuentre la cadena carbonada más larga y continua presente y use ese nombre como nombre raíz. La cadena más larga puede no ser obvia en la forma en que está dibujada la molécula.

Nombrado como hexano sustituido. Nombrado como heptano disustituido.

Si están presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, seleccione como

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