Hidrocarburos Aromáticos Benceno, Sales De ácidos, Haluros De Acidos Y Nomenclatura De Los Tioles

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS (Benceno)

La nominación de aromáticos data de los primeros compuestos de este tipo que fueron descubiertos, que se caracterizaban porque las fuentes de donde se obtenían tenían olores agradables en unos casos y en otros era el propio hidrocarburo el que poseía el aroma agradable.

Benceno: Es un Hidrocarburo aromático, líquido, incoloro e inflamable que se obtiene de la gasolina de petróleo tratada mediante un proceso químico; es el prototipo de compuesto aromático usado como disolvente.

El representante por excelencia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno C6H6.

El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés Michael Faraday en 1825 aislándolo del gas de alumbrado.

Propiedades:

• Punto de fusión de 5,5 °C

Punto de ebullición de 80,1 °C,

• Densidad relativa de 0,88 a 20 °C.

• Es un líquido incoloro de olor agradable (aroma dulce).

• Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades.

• Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable.

• A partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno.

• Es empleado en la producción de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol.

• El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuestos aromáticos.

• El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono.

• Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable.

Estructura:

En 1865 el alemán August Kekulé propuso una estructura para el benceno. La fórmula propuesta por Kekulé explicaba en parte las características estructurales del benceno.

(1,3,5 hexatrieno)

Kekulé propone una molécula donde cada carbono tiene hibridación sp2, con enlaces dobles alternos, estructura geométrica plana, 6 electrones p, mostrando alta insaturación.

Sin embargo esta estructura no justifica totalmente las características estructurales del benceno.

Características Estructurales del Benceno:

• Molécula plana

• Angulo de enlace de 120°

• Alta insaturación ( 6e- p)

• Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace

• Sus reacciones típicas son de sustitución.

La estructura del benceno es un híbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:

Es por ello que la representación de la estructura del benceno que más se acerca a la realidad es:

Donde el anillo interior representa la deslocalización de la nube de 6e- p y el hexágono a los 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno que conforman la molécula (la deslocalización de electrones le confiere gran estabilidad a la molécula, por ello las reacciones típicas son de sustitución), esa deslocalización de los 6 electrones p es lo que determina la no existencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace C-C sean de un valor medio entre un doble y un simple enlace.

Reacciones del Benceno:

La reacción característica del benceno y de los hidrocarburos aromáticos es la sustitución aromática electrofílica.

El producto final es formalmente el producto de sustitución de uno de los hidrógenos

Del anillo aromático por un electrófilo y por tanto a este mecanismo se le denomina sustitución Electrófilica Aromática (SEAr).

SALES DE ACIDOS

Se forman por la reacción de un hidróxido y un ácido, pero a diferencia de en las sales neutras solo se produce una neutralización parcial de los hidrogeniones del ácido. Es necesario que los ácidos tengan más de un hidrógeno para formar estas sales (polipróticos).

Ejemplos

H3PO4 + 3 NaOH → Na3 PO4 + 3 H2O sal neutra, se forman 3 moléculas de agua neutralizándose los 3 H+ del ácido

H3PO4 +2 NaOH → Na2 H PO4 + 2 H2O sal mono-ácida, se forman 2 moléculas de agua neutralizándose 2 H+ del ácido.

H3PO4 + 1 NaOH → Na H2 PO4 + H2O sal di-ácida, se forma 1 molécula de agua neutralizándose 1 H+ del ácido.

Nomenclatura

Antigua:

Se utilizan los prefijos bi o se intercala la palabra ácido(para un hidrógeno) y diácido para dos hidrógenos.

NaHCO3 bicarbonato de sodio o carbonato ácido de sodio o carbonato de hidrógeno y sodio.

Na H2 PO4 fosfato diácido de sodio.

Sistemática:

Se utilizan los prefijos para indicar cantidad de átomos tetraoxosulfato de hidrógeno y sodio (NaHSO4) tetraoxofosfato de dihidrógeno y sodio (NaH2PO4)

HALUROS DE ACIDOS

Es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.

Si

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