Nomenclatura quìmica y propiedades físicas.
Enviado por Dannahe Rosello • 26 de Junio de 2016 • Resúmenes • 5.776 Palabras (24 Páginas) • 278 Visitas
PPT 12[pic 1]
El grupo carboxilo (-CO2H) es el grupo principal de una familia de compuestos llamados compuestos de acilo o derivados de ácidos carboxílicos.
- Nomenclatura y propiedades físicas[pic 2]
En la nomenclatura IUPAC, el nombre de un ácido carboxílico se obtiene cambiando la electrónica del alcano correspondiente a los padres-oico
El carbono carboxilo se le asigna la posición 1 y no necesita ser explícitamente numerados
Los nombres comunes para muchos ácidos carboxílicos permanecer en uso
Ácido metanoico y etanoico se refieren generalmente como ácido fórmico y acético.
Los ácidos carboxílicos pueden formar enlaces de hidrógeno fuertes entre sí y con agua
Ácidos carboxílicos con hasta 4 átomos de carbono son miscibles con agua en todas proporciones.
- La acidez de los ácidos carboxílicos[pic 3]
El protón carboxilo de la mayoría de los ácidos carboxílicos tiene un pKa = 4 a 5
Los ácidos carboxílicos son fácilmente desprotonado por hidróxido de sodio o bicarbonato de sodio para formar sales de carboxilato
Sales de carboxilato son más solubles en agua que el ácido carboxílico correspondiente
Aceptor de electrones grupos cerca del grupo carboxilo aumentar la acidez del ácido carboxílico de
Ellos estabilizar el anión carboxilato por la deslocalización de carga inductiva
[pic 4]
- Acidos dicarboxílicos
Ácidos dicarboxílicos se nombran como ácidos alcanodioicos en el sistema de la IUPAC
Los nombres comunes se utilizan a menudo para los ácidos dicarboxílicos sencillos
- Esteres
Los nombres de los ésteres son derivados de los nombres de la correspondiente ácido carboxílico y alcohol a partir de la cual se hizo el éster[pic 5]
La porción de alcohol se denomina primera y tiene la terminación-il
La porción de ácido carboxílico siguiente y su nombre termina con-comió o oato[pic 6]
Los ésteres pueden no enlace de hidrógeno entre sí y por lo tanto tienen puntos de ebullición más bajos que los ácidos carboxílicos
Los ésteres pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua y tienen solubilidad en agua apreciable
- anhídridos de ácido
La mayoría de los anhídridos son nombrados por dejar caer el ácido palabra del nombre del ácido carboxílico y la adición del anhídrido palabra[pic 7]
- Los cloruros de ácido
Los cloruros de ácido son nombrados por dejar caer el ic-ácido a partir del nombre del ácido carboxílico y el cloruro de adición-il[pic 8]
- amidas[pic 9]
Amidas sin sustituyentes sobre el nitrógeno se nombran reemplazando -ic de ácido en el nombre con amida
Grupos en el nitrógeno se nombran como sustituyentes y se dan los locants N-o N, N-
Amidas con uno o dos hidrógenos en nitrógeno formar enlaces de hidrógeno muy fuertes y tienen alto punto de fusión y puntos de ebullición
N, N-disustituidos amidas no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí y tienen un menor punto de fusión y puntos de ebullición
El enlace de hidrógeno entre las amidas en las proteínas y péptidos es un factor importante para determinar su forma 3-dimensional
[pic 10]
- Nitrilos
Nitrilos acíclicos se nombran añadiendo el sufijo-nitrilo al nombre alcano[pic 11]
El carbono nitrilo se le asigna la posición 1
Etanonitrilo generalmente se llama acetonitrilo.
- Propiedades espectroscópicas de compuestos de acilo[pic 12]
- Los espectros IR
El estiramiento de carbonilo frecuencia varía según el tipo de derivado de ácido carboxílico presente
OH vibraciones de estiramiento del ácido carboxílico dar una banda ancha a 2500-3100 cm-1
NH vibraciones de estiramiento de amidas aparecen en 3140-3500 cm-1
- 1H RMN[pic 13]
Los hidrógenos unos de los ácidos carboxílicos y sus derivados aparecen en d 2.0-2.5
El protón del grupo carboxilo aparece campo abajo a 10-12 d
- 13C RMN
La señal de carbono del carbonilo para los ácidos carboxílicos y sus derivados aparece en d 160 a 180[pic 14]
- Preparación de ácidos carboxílicos
- Por oxidación de alcanos [pic 15]
[pic 16]
- Por oxidación de aldehídos y alcoholes primarios [pic 17]
[pic 18]
- Por oxidación de alquilbencenos [pic 19]
- Por oxidación del anillo de benceno[pic 20][pic 21]
[pic 22]
- Por oxidación de metil-cetonas (la reacción haloformo) [pic 23]
[pic 24]
- Por hidrólisis de cianohidrinas y otros nitrilos: La hidrólisis de una cianhidrina produce un ácido a-hidroxilo.[pic 25]
Haluros de alquilo primarios pueden reaccionar con cianuro para formar nitrilos y estos pueden ser hidrolizados a ácidos carboxílicos[pic 26][pic 27]
[pic 28]
- Por carbonatación de reactivos de Grignard[pic 29]
[pic 30]
- Nucleofílica adición-eliminación en el carbono acilo: Recordemos que los aldehídos y cetonas someterse adición nucleófila al enlace carbono-oxígeno doble[pic 31][pic 32]
El grupo carbonilo de los ácidos carboxílicos y sus derivados someterse nucleofílica adición-eliminación[pic 33]
El nucleófilo reacciona en el grupo carbonilo para formar un intermediario tetraédrico
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