Obtencion De Acetato D Etilo
Enviado por iannellys • 11 de Junio de 2014 • 363 Palabras (2 Páginas) • 404 Visitas
Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de fórmula general R-X, donde R es un grupo alquilo y -X es un halógeno. Una técnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes primarios y secundarios. Entre los reactivos utilizados para realizar esta transformación se encuentran: el cloruro de tionilo o halogenuro de fósforo; también se puede realizar calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro, o bien usando ácido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio.
La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo para dar el producto de sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), es decir, su velocidad depende de ambos reactivos: RCH2X + Nu- RCH2Nu + X-.
La forma más simple de explicar este concepto, es suponer que para que se lleve a cabo la reacción es necesario una colisión entre el nucleófilo y una molécula de halogenuro de alquilo. El átomo de carbono del halogenuro es electrofílico debido a que está unido al átomo de halógeno. La densidad electrónica es atraída por el halógeno, dejando el átomo de carbono con una carga parcial positiva de tal forma que pueda ser atacado por un nucleófilo.
En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por el lado de atrás del sustrato lo más alejado posible del grupo saliente (180°) lo que trae como consecuencia que la reacción sea muy sensible al impedimento estérico. Cuando los sustituyentes sobre el carbono son muy voluminosos el nucleófilo no se puede acercar y la reacción se hace más difícil. La reacción es un proceso concertado en una sola etapa, sin intermediarios. Hay un estado de transición donde el enlace con el nucleófilo está parcialmente formado y el del grupo saliente esta parcialmente destruido. En este estado de transición el carbono se aplana hasta que quedan los sustituyentes en un mismo plano (carbono trigonal plano). En caso de que el carbono que sufre la sustitución sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) su configuración es invertida, como se observa en el esquema.
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