Obtencion de acetato de isoamilo

UNIVERSIDAD DE MORON[pic 1]

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS QUÍMICAS Y NATURALES

QUÍMICA ORGÁNICA II

TRABAJO PRÁCTICO NÚMERO 4

OBTENCIÓN DE ACETATO DE ISOAMILO (ACEITE DE PLÁTANO)

OBJETIVOS

• Preparar un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico.

• Observar las diferencias en comparación a la reacción de Schotten - Baumann realizada en la práctica anterior.

• Aplicar algunas técnicas de laboratorio como: calentamiento a reflujo, extracción y destilación simple.

TÉCNICA

• Se colocaron en un matraz pera de una boca: 4,5 ml de alcohol isoamílico, ácido acético glacial y 1 ml de ácido sulfúrico concentrado (el cual fue añadido agitando cuidadosamente).

• Se colocaron perlas de vidrio en el matraz para evitar posibles proyecciones y se procedió al armado de un sistema de reflujo.

• Se calentó la mezcla de reacción, manteniendo el reflujo, durante 1 hora. Pasado este tiempo la mezcla se retiró del fuego y se enfrió a temperatura ambiente.

• Se pasó la mezcla a una ampolla de decantación y se agregó, cuidadosamente, 14 ml de agua fría; el matraz se lavó con 2,5 ml de agua que luego se añadieron a la ampolla.

• Se agitó varias veces; la fase acuosa formada se desechó. A la fase orgánica (que contiene el éster y un poco de ácido acético) se le realizaron tres lavados sucesivos con 7,5 ml de una solución al 5% de bicarbonato de sodio.

• Se lavó la capa orgánica con 6 ml de agua mezclados con 1,5 ml de una solución saturada de cloruro de sodio. Se desechó la capa acuosa y la fase orgánica se virtió en un vaso de precipitados y se secó con 1 gramo de sulfato de sodio anhidro.

• Se montó un aparato de destilación simple y se destiló la fase orgánica.

NOCIONES GENERALES

• La esterificación de Fischer es un procedimiento mediante el cual se puede sintetizar un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido.

• Es una reacción reversible: observándola desde los reactivos hacia los productos es una esterificación; en su forma inversa implica la hidrólisis de un éster para formar un ácido y un alcohol.

• Sigue un mecanismo de sustitución nucleofílica de acilo que implica una adición seguida de una eliminación.

REACCIÓN GENERAL:                       O                                                    O[pic 2][pic 3][pic 4]

                                                    R     C          +     R   O    H              R    C       +   H2O[pic 5][pic 6][pic 7][pic 8][pic 9][pic 10][pic 11]

                                             O   H                                               O   R[pic 12][pic 13][pic 14][pic 15][pic 16]

• El éster obtenido durante la práctica de laboratorio, acetato de isoamilo, se obtuvo haciendo reaccionar ácido acético glacial con alcohol isoamílico.

ÁCIDO ACÉTICO + ALCOHOL ISOAMÍLICO               ACETATO DE ISOAMILO + H2O[pic 17]

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CONCLUSIÓN

• La diferencia más notoria en comparación con la reacción de Schotten-Baumann, es el rendimiento total de la reacción, el cual es menor para la esterificación de Fisher dado que se obtuvo poca cantidad de producto. Esto también se debe a que esta reacción es reversible.

• Las condiciones en las cuales se lleva a cabo la esterificación de Fisher también difieren en relación a Schotten-Baumann y son más drásticas: la mezcla debe calentarse durante 1 hora (se observan proyecciones debidas al desprendimiento de CO2), luego se realiza una extracción para poder obtener la fase orgánica que contiene el éster y éste se obtiene luego de una destilación. Observamos que esta síntesis comprende más pasos y es más costosa de realizar en relación a la cantidad de producto obtenido. Asimismo, es más factible que se cometan errores durante la formación del éster.

• A continuación, resumimos en un cuadro las principales diferencias observadas entre ambos métodos de esterificación:

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