PRÁCTICA No. 4 SÍNTESIS DE 2,4-DINITROCLOROBENCENO

PRÁCTICA No. 4

SÍNTESIS DE 2,4-DINITROCLOROBENCENO

OBJETIVO:

        Estudiar el efecto de un grupo desactivador sobre la reactividad del anillo aromático en una reacción de sustitución electrofílica aromática.

REACCIÓN GENERAL:

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PROCEDIMIENTO:

1. Se añaden 3 ml de ácido sulfúrico concentrado en un matraz pera de dos bocas. Se sumerge el matraz en un baño de hielo y se coloca en una de las bocas, el adaptador para termómetro con un termómetro.
2. Se conecta el embudo de separación al matraz, conteniendo 3 ml de ácido nítrico concentrado y se empieza adicionar lentamente al ácido sulfúrico con agitación suave. Se mantiene la temperatura de la mezcla por debajo de los 20°C.
3. Se desconecta el embudo de separación del matraz, se vierten dentro de él 0.6 ml de clorobenceno, se vuelve a conectar al matraz y se empiezan a añadir lentamente y con agitación suave a la mezcla sulfonítrica. Se mantiene la temperatura de la mezcla por debajo de los 30°C.
4. Al finalizar la adición del clorobenceno, se retira el embudo de separación del matraz pera, se coloca en su lugar un condensador a reflujo y se inicia el calentamiento a baño María a una temperatura entre 50-60°C durante 45 min. Para asegurar una buena homogenización, se agita vigorosamente la mezcla de reacción.
5. Una vez transcurrido el tiempo de calentamiento, se deja enfriar la mezcla de reacción a temperatura ambiente.
6. Se vierte el contenido del matraz en un vaso de precipitados que contenga 20 g de hielo picado. Se agita la mezcla hasta fundir todo el hielo y se deja reposar para que precipite el producto.
7. Se filtra el producto y se lava con abundante agua helada.
8. El compuesto obtenido se cristaliza con etanol.
9. Se pesa para calcular el rendimiento obtenido.
10. Se determina el punto de fusión del 2,4-dinitroclorobenceno sintetizado.

CUESTIONARIO:

1. Explique el efecto que ejercen los halógenos sobre el anillo aromático en una reacción de sustitución electrofílica aromática.
2. Escriba el mecanismo de reacción para la síntesis del 2,4-dinitroclorobenceno.
3. Compare los resultados obtenidos de la síntesis del nitrobenceno, la 2,4,6-tribromoanilina y el de 2,4-dinitroclorobenceno, y conteste:

1. ¿Cuál reacción se efectuó más rápido?
2. ¿Qué sustituyente desacelera la ocurrencia de la reacción de sustitución electrofílica aromática?

MEDIDAS DE SEGURIDAD Y TOXICIDAD (EN BITÁCORA):

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