Practica-2-Obtención-de-2-Nitrotiofeno

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Introducción: Existe un gran número de compuestos pentagonales insaturados con un solo heteroátomo, pero los más frecuentes y de mayor interés son el furano, tiofeno y pirrol, debido a que se produce una SEA aunada a la regla de Hückel, que se da habitualmente en la posición 2  de un compuesto de carácter aromático comparable a la del benceno pero de una forma mayormente reactiva, produciéndose primeramente una nitración y siendo finalizada con la obtención del producto. La reactividad vendría dada por el orden: benceno>tiofeno>pirrol>furano

Objetivos:

Que el alumno logre obtener el compuesto denominado 2- Nitrotiofeno a partir de una reacción de sustitución nucleofílica aromática (SEA)  y por medio de una nitración que parten de una reacción ácido-base producida por los reactivos y usando principalmente un anillo aromático de 5 miembros ( en este caso tiofeno).

Diagrama de flujo:[pic 2]

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Resultados:

Como resultado de esta práctica se logró obtener un producto acuoso de una coloración marrón/anaranjada lo que indicaba que la reacción se estaba llevando a cabo para la formación del 2-Nitrotiofeno, en este se podían observar unas pequeñas manchas café obscuro al terminar de adicionar el NaCO3 para que se obtuviera un pH básico de 7, puesto que la mezcla de reacción en principio era de un pH de 4 (ácido) y la cual poseía un fuerte aroma.

Cálculos estequiométricos

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%R=[pic 32]

Análisis de resultados:

Para poder analizar los resultados se parte de la reacción general de todo el proceso experimental, para lo cual se realizó un mecanismo de reacción que explica teóricamente lo que se logró a partir de los reactivos empleados.

Reacción General:

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Reacción: Formación del ión nitronio

Los anillos son capaces de nitrar una mezcla de ácido nítrico (base) y ácido acético glacial (acido) . El electrófilo que se genera es el ión nitronio NO2+, el cual se forma a partir de la reacción por protonación y pérdida de agua.

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