Obtención De 2,4- DNFH

2,4 dinitrofenilhidrazina

Resultados

Se obtuvieron 0,0733 g de 2,4-DNFH partiendo de 0,1122 g de 2,4-DNCB con un punto de fusión de 198°-200°C con lo que podemos decir que se obtuvo un producto puro (pto. de fusión: 198°-202°C)

0,1122 g 2,4 DNCB((1 mol DNFH)/(1 mol DNCB))= 0,1122 g 2,4 DNFH

0,153 g de hidrazina ((1 mol DNFH)/(1 mol hidrazina))= 0,153 g 2,4 DNFH

entonces la cantidad teórica de DNFH es de 0,1122 g por tanto el porcentaje de rendimiento;

%=(cantidad experimental)/(cantidad teórica)=(0,0733 g)/(0,1122 g)×100=65.3%

Análisis de resultados

El rendimiento no fue el mejor, con un porcentaje de error del 34%; esto se debe a la cantidad errónea de hidrazina que se adicionó al matraz. Sin duda al agregar menos hidrazina de lo indicado, este se vuelve el reactivo limitante que nos da la cantidad teórica del producto, volviendo su rendimiento bajo.

Hablando de la cromatoplaca, se pudo comprobar el carácter polar de la DNFH ya que al usar un eluyente un poco polar como lo es el acetato de etilo, el arrastre fue lento y casi inexistente. Por lo tanto se puede concluir que si el eluyente hubiese sido más polar, el producto hubiese corrido más rápido.

Por otra parte; esta reacción fue la más rápida de las tres mostrando una sorpresa, ya que a pesar de ser un buen nucleófilo, no es tan estable como la anilina que tiene un anillo aromático que le brinda esa propiedad. Y la estabilidad se relaciona con la velocidad de reacción; si el intermediario es más estable, el producto se formará más rápido.

Pero en el caso de la hidrazina no tiene dobles enlaces que lo haga tan estable así que ¿cómo es posible que la DNFH se forme más rápido?

La respuesta está en el efecto estérico que provoca la anilina, en cambio la hidrazina no tiene este problema y se forma más rápido.

Cuestionario Final

Escriba la fórmula de tres compuestos aromáticos que puedan ser susceptibles de sufrir una sustitución nucleofílica aromática para obtener aminas, fundamentando su elección.

¿En qué posición debe encontrarse el grupo saliente con respecto

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