Obtención De 2,4- DNFH

2,4 dinitrofenilhidrazina

Resultados

Se obtuvieron 0,0733 g de 2,4-DNFH partiendo de 0,1122 g de 2,4-DNCB con un punto de fusión de 198°-200°C con lo que podemos decir que se obtuvo un producto puro (pto. de fusión: 198°-202°C)

0,1122 g 2,4 DNCB((1 mol DNFH)/(1 mol DNCB))= 0,1122 g 2,4 DNFH

0,153 g de hidrazina ((1 mol DNFH)/(1 mol hidrazina))= 0,153 g 2,4 DNFH

entonces la cantidad teórica de DNFH es de 0,1122 g por tanto el porcentaje de rendimiento;

%=(cantidad experimental)/(cantidad teórica)=(0,0733 g)/(0,1122 g)×100=65.3%

Análisis de resultados

El rendimiento no fue el mejor, con un porcentaje de error del 34%; esto se debe a la cantidad errónea de hidrazina que se adicionó al matraz. Sin duda al agregar menos hidrazina de lo indicado, este se vuelve el reactivo limitante que nos da la cantidad teórica del producto, volviendo su rendimiento bajo.

Hablando de la cromatoplaca, se pudo comprobar el carácter polar de la DNFH ya que al usar un eluyente un poco polar como lo es el acetato de etilo, el arrastre fue lento y casi inexistente. Por lo tanto se puede concluir que si el eluyente hubiese sido más polar, el producto hubiese corrido más rápido.

Por otra parte; esta reacción fue la más rápida de las tres mostrando una sorpresa, ya que a pesar de ser un buen nucleófilo, no es tan estable como la anilina que tiene un anillo aromático que le brinda esa propiedad. Y la estabilidad se relaciona con la velocidad de reacción; si el intermediario es más estable, el producto se formará más rápido.

Pero en el caso de la hidrazina no tiene dobles enlaces que lo haga tan estable así que ¿cómo es posible que la DNFH se forme más rápido?

La respuesta está en el efecto estérico que provoca la anilina, en cambio la hidrazina no tiene este problema y se forma más rápido.

Cuestionario Final

Escriba la fórmula de tres compuestos aromáticos que puedan ser susceptibles de sufrir una sustitución nucleofílica aromática para obtener aminas, fundamentando su elección.

¿En qué posición debe encontrarse el grupo saliente con respecto al (ó los) grupos atractores de electrones?

Deben encontrarse en el carbono contiguo al grupo saliente, ya que de esta manera, al ser un grupo electro-atractor interacciona con los electrones que giran en el anillo y al atraerlos desactivan uno de los carbonos contiguos, lo que permite que un grupo rico en electrones (Nu:⁻) ataque el anillo en la posición del grupo saliente.

¿Qué sustituyentes son buenos grupos salientes? ¿Por qué?

Usualmente son bases débiles que sean estables porque si la energía del grupo saliente sobrepasa la energía de los productos, el equilibrio en el estado de transición se favorecerá a los reactivos de nuevo.

Mediante una reacción química explique ¿por qué el 2,4 DNCB es tan irritante a la piel, a las mucosas y a los ojos?

Cuando el DNCB reacciona con los aminoácidos proteicos de la piel, sus productos tienden a ser tóxicos debido al ion cloruro que se desprende como grupo saliente.

¿Cuál es la toxicidad de la ciclohexilamina, el hidrato de hidrazina, de la anilina y de los productos sintetizados?

Hidrato de hidracina: Se han reportado vómito, grave irritación del tracto respiratorio con edema pulmonar, depresión del sistema nervioso central y daño hepático o renal. También provoca irritación de la piel y los ojos.

Ciclohexilamina: Esta sustancia es

...