Quimica organica: Alcoholes, Reacciones de oxidación

1. Alcoholes

1. Reacciones de oxidación:

A un tubo de ensayo que contenga 1ml de una solución de dicromato de potasio al 1%, se añade una gota de ácido sulfúrico concentrado y 1ml del alcohol problema (1ario, 2ario y 3ario).

Observe y anote sus resultados. Escriba las ecuaciones de las reacciones.

Reacción del alcohol primario: (metanol )

[pic 1]

CH3-CH2-CH2-CH2-OH  [pic 2]  CH3-CH2-CH2-COOH + Cr(OH)2=O[pic 3]

La solución opta por un color verde agua.

Reacción del alcohol secundario: ( 2-propanol)

CH3-CH(OH)-CH3 [pic 4] CH3-CO-CH3

Al igual que el alcohol primario, también tiene el mismo color pero con menos intensidad.

Reacción del alcohol terciario: (ter-butilico )

[pic 5]

Al no reaccionar, su color es constante.

                [pic 6]

1. Diferenciación entre fenol y alcohol:

Colocar en dos tubos de ensayo 1ml de cada una de las muestras y agregar a cada tubo 3 gotas de FCl3 al 1% y someterlo a calentamiento. Anotar sus observaciones. Escriba las ecuaciones de las reacciones.→

Reacción: [pic 7][pic 8]

[pic 9][pic 10][pic 11][pic 12][pic 13]

[pic 14]

                         [pic 15][pic 16]

[pic 17]

Como se utilizó el fenol, al finalizar la reacción tomó color morado oscuro y el alcohol, naranjado pálido.

[pic 18]

1. Grupo carbonilo

1. Reacción general del grupo carbonilo:

Prueba con 2,4-Dinitrofenilhidrazina

Disuelva 0,5ml de muestra con 1ml de alcohol etílico y luego adiciones 1ml de 2,4 DNFH.

Nota: Si no hay precipitado, deje en reposo y hierva si es necesario. Todos los aldehídos y las cetonas dan precipitados amarillos y naranja con este reactivo. Escriba las ecuaciones de las reacciones.

Reacción con el aldehído: [pic 19][pic 20][pic 21]

Reacción con la cetona:

[pic 22][pic 23]

 [pic 24][pic 25][pic 26][pic 27][pic 28]

[pic 29][pic 30]

Se observó el precipitado amarillo y anaranjado, en respectivas reacciones.

                        [pic 31]

1. Diferenciación con el reactivo de Fehling:

Colocar 1ml en la proporción 1:1 de las soluciones de Fehling “A” (solución de sulfato de cobre) y Fehling “B” (solución alcalina de tartrato de sodio y potasio), en un tubo de ensayo. Adicionar 5 a 6 gotas de muestra y calentar la solución. Observe y anote. Escriba las ecuaciones de las reacciones.

Reacción con el aldehído:

[pic 32]

[pic 33]

[pic 34][pic 35]

No reacciona la cetona.

En el aldehído se ve la formación de precipitado de color ladrillo, mientras la cetona no cambia.

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